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Während des [[Borg]]-Angriffs im Jahr [[2373]] reiste er als Teil der Crew an Bord der [[USS Enterprise (NCC-1701-E)|USS ''Enterprise''-E]] in die Vergangenheit. Die ''Enterprise'' folgte einer [[Borg-Sphäre]] bis ins Jahr [[2063]]. Dort traf Barclay auf sein Idol [[Zefram Cochrane|Dr. Zefram Cochrane]] und durfte ihm sogar die Hand schütteln. Er war an der Reparatur des ersten Warpschiffes ''[[Phoenix]]'' beteiligt, welches durch den [[Borg]]-Angriff beschädigt wurde (''"[[Star Trek: Der erste Kontakt]]"'').
[[2376]] war er am [[Pfadfinder-Projekt]] beteiligt, um einen Weg zu finden, die [[USS Voyager|USS ''Voyager'']], die im [[Delta-Quadrant]]en verschollen war, nach Hause zu bringen. Man wollte ihn zuerst aus dem Projekt entlassen , weil er von der ''Voyager'' zu besessen schien und diese "Besessenheit" auf dem Holodeck auslebte. Zuvor war Reginald Barclay wegen "Holo-Sucht" bei '''Counselor Troi''' in Behandlung gewesen und als "geheilt" bezeichnet. <br>
Als er es aber entgegen aller ([vermeintlich] medizinisch-psychologischer) Vorbehalte, Widerstände und der Versuche ihn zu arrettieren, schaffte, einen Kontakt zur ''Voyager'' herzustellen, wurde er belobigt und durfte bleiben.