Als die USS ''Enterprise'' [[2266]] erst Kontakt mit einer [[Warnboje]] der [[Erste Föderation|Ersten Föderation]] und später mit deren [[Flaggschiff]], der ''[[Fesarius]]'', Kontakt herstellt, zeigt sich, dass Bailey der Situation nicht gewachsen ist. Im Augenblick der Gefahr durch die [[Strahlung]] von [[Baloks Würfel]] schreit er auf der [[Brücke]] unangemessen herum, was er später auf übermäßige [[Adrenalin|Adrenalinausschüttung]]ausschüttung schiebt, und ordnet beinahe eigenmächtig an, mit den [[Phaserkanone]]n zu feuern. Später ist er von der beeindruckenden ''Fesarius'' so gefesselt, dass er [[Befehl]]e nicht ausführt und [[Hikaru Sulu|Sulu]] seine Aufgaben übernehmen muss.

Als [[Balok]] der ganzen Besatzung mit dem [[Tod]] droht , verliert Bailey vollends die Nerven, seiner . Seiner Meinung nach reagiert die Crew unangemessen auf die Situation, was ihn zu einem Wutausbruch bringt. Er wird von Captain Kirk vom [[Dienst]] [[Suspendierung|suspendiert]] und in seine [[Kabine]] geschickt. Dr. McCoy erklärt Kirk darauf hin, dass er Kirk dafür verantwortlich macht und den Vorfall in Baileys [[Krankenakte]] aktenkundig machen wird.

Später kehrt er reumütig auf die [[Brücke]] zurück und Kirk lässt ihn seinen Posten wieder einnehmen. Als Kirk und McCoy auf [[Baloks Schleppschiff]] [[beamen]] , nehmen sie er auch Bailey mit. Da Balok sich auf seinem [[Raumschiff|Schiff]] sehr einsam fühlt, bleibt Bailey als <q>[[Babysitter]]</q> oder besser [[Botschafter]] und [[Austauschoffizier]] auf Baloks Schiff. Er gesteht dabei ein, dass er keineswegs der beste [[Offizier]] ist, aber Balok zeigt sich mit seiner Gesellschaft dennoch sehr zufrieden. ({{TOS|Pokerspiele}})