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Windom schlüpfte im Jahr 2004 für die Episode ''In Harms Way'' der [[Fan-Projekte|Fan-Film-Reihe]] [[Fan-Projekte#Star Trek: New Voyages / Phase II|''Star Trek: New Voyages'']] erneut in die Rolle des Matt Deckers. Er stand dabei zusammen mit [[James Cawley]], [[Jeffery Quinn]], [[Barbara Luna]], [[Malachi Throne]] und [[Leslie Hoffman]] vor der Kamera. Die Episode wurde von [[Doug Drexler]] geschrieben.
Darüber hinaus war er seit 1949 in zahlreichen Film- und Fernsehproduktionen zu sehen. Besondere Berühmtheit erlangte er durch seine Haupt- und wiederkehrende Rollen in TV-Serien wie ''Katy'' (1963-1966, u.a. mit [[Don Keefer]], [[Parley Baer]], [[Barry Atwater]], [[Oliver McGowanParley Baer]], [[Booth Colman]], [[Rex Holman]], [[Harry TownesOliver McGowan]], [[Gilbert GreenJoseph Mell]], [[Anna Karen]], [[John AbbottKim Darby]], [[Bonnie BeecherEna Hartman]], [[William Bramley]], [[Kathie BrowneRobert Ellenstein]], [[Kim DarbyJohn Fiedler]], [[John FiedlerBill Zuckert]], [[Celia LovskyCharles Seel]], [[Bill ZuckertGilbert Green]], [[Cal BolderBonnie Beecher]], [[Richard Evans]], [[Karen Steele]], [[Kathie Browne]], [[Cal Bolder]], [[Charles Macaulay]], [[Byron Morrow]], [[David Opatoshu]], [[Charles SeelHarry Townes]], [[Warren Munson]], [[Michael Ansara]], [[Paul FixJohn Abbott]], [[Joseph MellCelia Lovsky]], [[Sabrina ScharfPaul Fix]] und [[Karen SteeleSabrina Scharf]]) als Congressman Glen Morley, ''Das ist meine Welt'' (1969-1970, u.a. mit [[Ray Walston]]) als John Monroe, ''Brothers and Sisters'' (1979, u.a. mit [[Mary Crosby]]) als Larry Krandall und ''Mord ist ihr Hobby'' (1985-1996, u.a. mit [[Michael Horton]], [[Gary Lockwood]], [[Paul Carr]], [[Madlyn Rhue]], [[Laurence LuckinbillAntoinette Bower]], [[Elinor Donahue]], [[Tige Andrews]], [[Gary LockwoodRobert Lansing]], [[Lee Meriwether]], [[Sharon Acker]], [[John D. Gowans]], [[Bibi Besch]], [[Allan Miller]], [[Robert LansingHooks]], [[Scott McGinnis]], [[Laurence Luckinbill]], [[Stanley Kamel]], [[Judith Jones]], [[Marsha Hunt]], [[Vyto Ruginis]], [[Douglas Rowe]], [[Sam Anderson]], [[Whitney Rydbeck]], [[Robert HooksCostanzo]], [[Eileen Seeley]], [[Charley Lang]], [[Theodore Bikel]], [[Barbara Townsend]], [[Clive Revill]], [[Jean Simmons]], [[Graham Jarvis]], [[Mimi Cozzens]], [[Erich Anderson]], [[Liz Vassey]], [[Rick Scarry]], [[David Warner]], [[Jeffrey Nordling]], [[Daniel Davis]], [[Cliff DeYoung]], [[Richard Beymer]], [[Katherine Moffat]], [[Nicholas Shaffer]], [[Edward Penn]], [[Susan Christy]], [[Gail Strickland]], [[Mary Crosby]], [[Molly Hagan]], [[Jennifer Parsons]], [[Cecile Callan]], [[Jerry Hardin]], [[Yvonne Suhor]], [[Marjorie Monaghan]], [[Meg Foster]], [[Michael Sarrazin]], [[Brad Dourif]], [[Eugene Roche]], [[Monte Markham]], [[Keene Curtis]], [[Lawrence Pressman]], [[Melanie Smith]], [[Rosemary Forsyth]], [[Henry Gibson]], [[David Birney]], [[Craig Richard Nelson]], [[David Clennon]], [[Brian McNamara]], [[Dakin Matthews]], [[Sherman Augustus]], [[Phil Morris]], [[Jay Underwood]], [[Joseph Campanella]], [[William Utay]], [[Lawrence Monoson]], [[Stephanie Niznik]], [[Dennis Christopher]], [[Ann Cusack]], [[Sharon AckerGregg Henry]], [[Tige AndrewsChristopher Neame]], [[Antoinette BowerRichard Riehle]], [[Elinor DonahueBruce Gray]], [[Paul CarrKate McNeil]] und [[John D. GowansWilliam Lucking]]). In letzterer Serie und spielte er den Arzt Windom die wiederkehrende Rolle des Doktor Seth Hazlitt, nachdem er bereits zuvor in einer Episode (, ''Dunkle Vergangenheit'', (u.a. mit [[Cliff Potts]]) , als mörderischer Attorney Sam Breen zu sehen war.
In der Mini-Serie ''Once an Eagle'' (1976-1977, u.a. mit Cliff Potts und [[Darleen Carr]]) spielte Windom General Duke kPulleyne.
Er blickt zudem auf viele Gastauftritte in TV-Serien zurück. So unter anderem in ''Cheyenne'' (1961, u.a. mit [[Richard Hale]] und [[Fred Carson]]), ''Rauchende Colts'' (1961/1962/1972, u.a. mit [[Andrew Prine]], [[Robert Fortier]], [[K.L. Smith]], [[Tim O'Connor]] und [[Mariette Hartley]]), ''Unglaubliche Geschichten'' (1961/1963, u.a. mit [[John McLiam]] und [[Sally Kellerman]]), ''Unter heißem Himmel'' (1962, u.a. mit [[Joan Marshall]] und [[Yvonne Craig]]), ''Bus Stop'' (1962, u.a. mit [[Rhodes Reason]], [[Lawrence Tierney]] und [[Ken Lynch]]), ''Verrückter wilder Westen'' (1966, u.a. mit [[Leslie Parrish]] und [[Bob Herron]]), ''12 O'Clock High'' (1966, u.a. mit [[Frank Overton]], Byron Morrow, [[Roy Jenson]] und [[Chuck Hicks]]), ''FBI'' (1966/1967/1968/1972, u.a. mit [[Stephen Brooks]], [[Ted Knight]], [[James B. Sikking]], [[Barry Russo]], [[Paul Sorensen]], [[Patricia Smith]], Lee Meriwether und [[Tom Troupe]]), ''Colonel CusterMein Freund Ben'' (1967, u.a. mit [[Michael DanteClint Howard]]), ''Colonel Custer'' (1967, u.a. mit [[Michael Dante]]), ''Auf der Flucht'' (1967, u.a. mit [[Bill Quinn]] und [[Victor Brandt]]), ''[[Kobra, übernehmen Sie]]Die Leute von der Shiloh Ranch'' (1967/1968/1969/1971/1973, u.a. mit Malachi Throne, [[William SchallertHarry Landers]], Booth ColmanPaul Carr, [[Walt DavisMary Carver]], [[George SawayaWilliam Boyett]], [[Vince Susan Howard]], [[Bob Bralver]]Parley Baer, [[John CrawfordDiana Muldaur]] und Byron Morrow), ''[[Walker EdmistonKobra, übernehmen Sie]]), ''Die Leute von der Shiloh Ranch'' (1967(1967/19681971/1969/19711973, u.a. mit Malachi Throne[[William Schallert]], Paul CarrBooth Colman, [[Mary CarverWalt Davis]], [[William BoyettGeorge Sawaya]], [[Susan Vince Howard]], Parley Baer[[Bob Bralver]], [[Diana MuldaurJohn Crawford]] und Byron Morrow[[Walker Edmiston]]), ''The Name of the Game'Mannix'' (1968/19701969/1975, u.a. mit [[Kathie BrowneJoseph Campanella]], Leslie Parrish, [[Budd AlbrightMichael Pataki]] und , [[David BrianArthur Bernard]]), ''Der Chef'' (1968/1972Antoinette Bower, u.a. mit [[Barbara Anderson]], [[Gene LyonsElizabeth Rogers]] und [[Ian WolfeSam Gilman]]), ''MannixThe Name of the Game'' (1968/1969/19751970, u.a. mit [[Joseph CampanellaKathie Browne]], Leslie Parrish, [[Michael PatakiBudd Albright]], und [[Arthur BernardDavid Brian]]), Antoinette Bower''Der Chef'' (1968/1972, u.a. mit [[Barbara Anderson]], [[Elizabeth RogersGene Lyons]] und [[Sam GilmanIan Wolfe]]), ''Twen-Police'' (1969, u.a. mit [[Clarence Williams III]], Tige Andrews, [[Nan Martin]] und [[Joseph Mell]]), ''Medical Center'' (1969/1971/1972/1973/1976, u.a. mit [[James Daly]], [[William Marshall]], [[Alfred Ryder]], [[Jason Wingreen]], [[Percy Rodriguez]], [[Susan Oliver]], [[Amanda McBroom]], [[Harv Selsby]] und [[Eugene Roche]]), ''Nachdenkliche Geschichten'' (1970/1974/1976, u.a. mit [[Jane Wyatt]] und [[James Cromwell]]), ''Die Waltons'' (1971, u.a. mit [[David Huddleston]]), ''Columbo'' (1972, u.a. mit [[James Gregory]], Jason Wingreen und George Sawaya), ''Banacek'' (1972, u.a. mit Percy Rodriguez, [[Peter Mark Richman]], John Fiedler und [[Seamon Glass]]), ''Die Straßen von San Francisco'' (1972/1975/1976, u.a. mit Paul Sorensen, [[Ed Bakey]], [[Beverly Washburn]] und Joseph Mell), ''Griff'' (1973, u.a. mit [[Victor Tayback]] und [[Lloyd Kino]]), ''Meiner Frau bleibt nichts verborgen'' (1973/1974, u.a. mit [[Jack Sheldon]], Lloyd Kino und [[Charlie Brill]]), ''Petrocelli'' (1974/1975, u.a. mit Susan Howard, Joseph Campanella, [[Rosemary Forsyth]], [[Morgan Woodward]] und [[Eric Server]]), ''MakeMcMillan & Wife'' (1974/1977, u.a. mit [[John Schuck]], [[Kenneth Tobey]] und Walt Davis), ''Make-Up und Pistolen'' (1974/1977, u.a. mit [[Charles Dierkop]] und [[Harvey Jason]]), ''Barney Miller'' (1975/1981, u.a. mit [[Ron Glass]], [[Gregory Sierra]] und [[Jack Murdock]]), ''Die sieben Millionen Dollar Frau'' (1976, u.a. mit [[Julie Newmar]]), ''QuincyEine amerikanische Familie'' (1977, u.a. mit [[Gary Frank]]), ''Quincy'' (1977, u.a. mit [[Garry Walberg]], [[John S. Ragin]], [[Robert Ito]], [[Don Eitner]] und Chuck Hicks), ''Einsatz in Manhattan'' (1977, u.a. mit [[Craig Hundley]] und [[Bob Minor]]), ''Trapper John, M.D.'' (1979/1982, u.a. mit [[Paul Lambert]], [[Peter Brocco]], [[Madge Sinclair]], [[Kim Cattrall]] und [[Ellen Geer]]), ''Dallas'' (1980, u.a. mit [[Leigh J. McCloskey]], [[Joanna Cassidy]], Morgan Woodward, [[Richard Herd]], [[Ted Gehring]], Susan Howard und John Crawford), ''Flamingo Road'' (1981, u.a. mit [[John Beck]]), ''Fantasy Island'' (1982, u.a. mit [[Ricardo Montalban]] und [[Wendy Schaal]]), ''Das A-TeamThe Greatest American Hero'' (1983, u.a. mit [[Melinda CuleaTerrence Beasor]], und Stuntkoordinator [[Dennis Madalone]]), ''Das A-Team'' (1983, u.a. mit [[Melinda Culea]], [[Dwight Schultz]], [[William Lucking]], Peter Brocco und [[J. Patrick McNamara]]), ''Chefarzt Dr. Westphall'Hunter'' (1984, u.a. mit [[Norman LloydRick Fitts]], [[Ed Begley, Jr.]], [[Ellen Bry]], [[Kavi RazPaul Willson]] und [[Stan IvarBeau Billingslea]]), ''Kampf um Yellow RoseSimon und Simon'' (1984, u.a. mit [[David Soul]], Ted Gehring und Elizabeth RogersMary Carver), ''HotelChefarzt Dr. Westphall'' (19851984, u.a. mit [[Michael SpoundNorman Lloyd]] und Peter Mark Richman), ''Hardcastle und McCormick'' (1985[[Ed Begley, Jr.]], u.a. mit [[Brian KeithEllen Bry]], [[Daniel Hugh Kelly]], [[Erik HollandKavi Raz]] und [[Stanley KamelStan Ivar]]), ''Knight RiderKampf um Yellow Rose'' (19851984, u.a. mit [[Patricia McPhersonDavid Soul]], [[Peter ParrosEdward Laurence Albert]], John Crawford und [[John MahonTom Schanley]], Ted Gehring und Elizabeth Rogers), ''Comedy FactoryEin Engel auf Erden'' (19861985, u.a. mit [[Barrie InghamColeen Maloney]] und [[Michael Zaslow]]Patricia Smith), ''The Fanelli BoysHotel'' (19911985, u.a. mit [[Richard LibertiniMichael Spound]]und Peter Mark Richman), ''L.A. Law – Staranwälte, Tricks, ProzesseHardcastle und McCormick'' (19921985, u.a. mit [[Corbin BernsenBrian Keith]], [[Larry DrakeDaniel Hugh Kelly]], [[Concetta TomeiErik Holland]] und Madge Sinclair[[Stanley Kamel]]), ''Für alle Fälle AmyKnight Rider'' (19991985, u.a. mit [[Lawrence PressmanPatricia McPherson]] , [[Peter Parros]], John Crawford und [[Spencer GarrettJohn Mahon]]) und , ''Ally McBealMagnum'' (20001986, u.a. mit [[Famke JanssenTom Lupo]] und [), ''Comedy Factory'' (1986, u.a. mit [[Barrie Ingham]] und [[Jack Michael Zaslow]]), ''The Fanelli Boys'' (1991, u.a. mit [[Richard Libertini]]), ''L.A. Law – Staranwälte, Tricks, Prozesse'' (1992, u.a. mit [[Corbin Bernsen]], [[Larry Drake]], [[Concetta Tomei]] und Madge Sinclair), ''Murphy Brown'' (1994, u.a. mit [[John Hostetter]] und [[Peggy Miley]]), ''Für alle Fälle Amy'' (1999, u.a. mit [[Lawrence Pressman]], [[Spencer Garrett]] und [[Shannon O'Hurley]]), ''Ally McBeal'' (2000, u.a. mit [[Famke Janssen]], [[Christopher Neiman]] und [[Jack Shearer]]), ''The District – Einsatz in Washington'' (2001, u.a. mit [[Roger Aaron Brown]], [[Christopher Michael]] und [[Andrew Hawkes]]), ''Providence'' (2001, u.a. mit Concetta Tomei und [[Mark L. Taylor]]) und ''J.A.G. – Im Auftrag der Ehre'' (2002, u.a. mit [[Scott Lawrence]], [[Steven Culp]], [[Dean Stockwell]], [[Zoe McLellan]] und [[Michael Harney]]).
Zu seinen Filmauftritten zählen Rollen in Filmen wie ''Wer die Nachtigall stört'' (1962, u.a. mit [[John Megna]], Frank Overton, [[Brock Peters]], Paul Fix und [[Richard Hale]]), ''Der Fuchs geht in die Falle'' (1963, u.a. mit Julie Newmar, Leslie Parrish, [[Willard Sage]], [[Theo Marcuse]] und Seamon Glass), ''One Man's Way'' (1964, u.a. mit [[Liam Sullivan]], Ian Wolfe, [[Ed Peck]], [[John Harmon]] und [[Jon Lormer]]), ''Die fünf Geächteten'' (1967, u.a. mit [[Steve Ihnat]], William Schallert, [[Monte Markham]] und [[Robert Phillips]]) ''Auch Vögel können töten'' (1970, u.a. mit Sally Kellerman, [[Rene Auberjonois]], [[John Schuck]] und [[Bert Remsen]]), ''House on Greenapple Road'' (TV 1970, u.a. mit Tim O'Connor, Peter Mark Richman, [[Joanne Linville]], Paul Fix, [[Ned Romero]] und [[Rees Vaughn]]), ''Der Mephisto-Waltzer'' (1971, u.a. mit [[Pamelyn Ferdin]] und Antoinette Bower), ''Flucht vom Planet der Affen'' (1971, u.a. mit Ricardo Montalban, [[Jason Evers]], [[Karl Bruck]], Walker Edmiston, [[Janos Prohaska]] und James B. Sikking), ''Einsatz im Pazifik'' (TV 1971, u.a. mit [[Lloyd Haynes]], [[Leonard Nimoy]], Malachi Throne und [[John Winston]]), ''Guilty or Innocent: The Sam Sheppard Murder Case'' (TV 1975, u.a. mit [[George Murdock]], John Crawford, [[Claudette Nevins]], Paul Fix, [[Paul Kent]], [[Stewart Moss]], [[Gene Dynarski]], [[Jerry Hardin]], Paul Lambert und [[Shelby Leverington]]), ''Dennis - Der Quälgeist'' (1987 TV, u.a. mit [[Jim Jansen]], [[Barton Tinapp]], Stunts u.a. [[Dennis Scott]] und [[Felix Silla]]), ''She is Having a Baby'' (1988, u.a. mit [[Larry Hankin]], [[Bill Erwin]], [[Kirstie Alley]] und [[Wil Wheaton]]) , ''Das Unwiderstehliche'' (TV 1991, u.a. mit Ed Begley, Jr., Lloyd Kino, [[Joe Farago]], Make-up u.a. [[Robert Ryan]], Stuntkoordinator Dennis Madalone und Kamera u.a. [[Michael P. May]]), ''Das Wunder von Manhattan'' (1994, u.a. mit [[Jennifer Morrison]]) und ''Ein wahres Verbrechen'' (1999, u.a. mit [[Michael McKean]], [[Anthony Zerbe]] und [[Jack Kehler]], Stunts u.a. [[Jeffrey Eith]], [[Debbie Evans]], [[Andy Gill]], [[Steve Kelso]], [[Jeff Mosley]] und [[John Robotham]]).
Sein Großvater war der Politiker William Windom. Windom war fünf Mal verheiratet und sechfacher Familienvater.