Der [[Erstkontakt]] mit den Tholianern fand [[2152]] statt. Die [[Enterprise (NX-01)|''Enterprise'' (NX-01)]] transportierte ein vermutlich aus der Zukunft stammendes Schiff der [[Mensch]]en zur [[Erde]], als sie von einem Schiff der Tholianer angegriffen wurde. Es wird vermutet, dass die Tholianer im [[Temporaler Kalter Krieg|Temporalen Kalten Krieg]] teilnahmen, jedoch wurde dies nicht bestätigt (''[[ENT]]: "[[Die Zukunft]]"'').

In [[2269]] drang die [[USS Enterprise (NCC-1701)|USS ''Enterprise'']] auf der Suche nach der verschollenen [[USS Defiant (NCC-1764)|USS ''Defiant'']] unbeabsichtigt in den Raum der Tholianischen Versammlung. Da die ''Enterprise'' eine Vereinbarung mit den Tholianern nicht einhielt, wurde sie von ihnen angegriffen. Von zwei [[Tholianischer Netzspinner|Tholianischen Netzspinnern]] wurde ein Energienetz um die ''Enterprise'' aufgebaut, das bei Vollendung sämtliche Technik an Bord der ''Enterprise'' nutzlos gemacht hätte. Die ''Enterprise'' konnte jedoch rechtzeitig entfliehen. Ob die USS ''Defiant'' ebenfalls von den Tholianern angegriffen wurde oder ob sie von dem ortsansässigen [[Interphasenriss]] beschädigt wurde ist unbekannt (''[[TOS]]: "[[Das Spinnennetz]]"'').