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Guinan und [[Jean-Luc Picard|Picard]] pflegen eine sehr lange Beziehung, welche, nach ihrer Aussage, über Freundschaft und Familie hinaus geht.
[[Bild:Picard_Madam_Guinan_1893.jpg|thumb|left|Miteinander vertraut seit Jahrhunderten-Guinan und Picard]]
Sie trifft Picard für sie zum ersten Mal im Jahr 1893, als ihn eine Mission durch eine Zeitreise in das 19. Jahrhundert kommt. Guinan versteckte sich damals vor ihrem Vater in San Francisco. Picard pflegt sie, als sie bei einer Auseinandersetzung in einer Höhle verletzt wurde, bis er wieder in seine Zeit zurückkehrte. Als sich Picard zu Anfang weigerte, in die Vergangenheit zu reisen, sagte sie ihm, dass, wenn er nicht in die Vergangenheit reiste, sich beide nie begegnen würden. {{TNG|Gefahr aus dem 19. Jahrhundert, Teil II}}
Als durch die Zeitreise der [[USS Enterprise (NCC-1701-C)|''Enterprise''-C]] die Zeitlinie veränderte, kam Guinan auf die [[Brücke]] und drängte auf ein Gespräch mit Picard. Sie berichtet, dass sich alles verändert hätte und nicht nicht mehr so sei, wie es sein sollte. Sie konnte ihm nicht genau sagen, was sich veränderte, jedoch wusste sie, egal was sie sich ansah, es sei falsch. Sie meint, es sollten Familien mit Kindern an Bord sein, woraufhin ihr Picard jedoch erwidert, dass man im Krieg sei, was wiederum nicht Guinans Gefühl entspricht. Nach ihr, sei die ''Enterprise''-D ein ''"Schiff des Friedens"''.
[[Bild:Guinan in einer alternativen Zeitlinie.jpg|thumb|left|Guinan fordert Picard auf die ''Enterprise''-C zurückzuschicken.]]
Sie bittet ihn schließlich die ''Enterprise''-C zurückzuschicken, da sie nicht in diese Zeit gehörte. Allerdings lässt sich Picard erst nach einem erneuten Gespräch, in dem die beiden die möglichen und vergangenen Opfer abwiegeln, davon überzeugen, die Besatzung der ''Enterprise''-C zurückzuschicken. (''[[TNG]]: "[[Die alte Enterprise]]")
Zudem wettet sie mit Captain Picard, dass sie Worf zum Lachen bringt, bevor er Lietenant Commander wird. Als [[Sela]] Picard später erzählte, dass er Tasha Yar in die Vergangenheit geschickt hat, glaubt er es nicht, später bestätigt Guinan Selas Geschichte. ''Er'' hat Tasha Yar in die Vergangenheit geschickt. (''[[TNG]]: "[[Der Kampf um das klingonische Reich, Teil I]]"'')
[[Bild:Guinan_nimmt_Fechtstunden.jpg|thumb|left|Guinan und Picard reden nach dem Fechten.]]
[[Bild:GalaxySporthalle.jpg|thumb|Guinan und Picard fechten.]]