Guinan und [[Jean-Luc Picard|Picard]] pflegen eine sehr lange Beziehung, welche, nach ihrer Aussage, über Freundschaft und Familie hinaus geht.
[[Bild:Picard_Madam_Guinan_1893.jpg|thumb|Miteinander vertraut seit Jahrhunderten - Guinan und Picard]]
* 1893, [[2368]]: Sie trifft Picard zum Ersten Mal im Jahr 1893, als ihn eine Mission durch eine Zeitreise in das 19. Jahrhundert kommt. Guinan versteckte sich damals vor ihrem Vater in [[San Francisco]]. Er pflegt sie, als sie bei einer Auseinandersetzung in einer Höhle verletzt wird, bis er wieder in seine Zeit zurückkehrt. Als sich Picard zu Anfang weigerte, in die Vergangenheit zu reisen, sagte sie ihm, dass, wenn er nicht in die Vergangenheit reist, sich beide nie begegnen würden.(''[[TNG]]: "[[Gefahr aus dem 19. Jahrhundert, Teil II]]"'')
* [[2365]]: Nach der ersten Begegnung mit den [[Borg]] spielten sie und er Schach im Zehn Vorne. Dabei erzählte sie ihm, dass [[Q]] eine Reihe von Ereignissen in Gang gesetzt hat. Dadurch kam das Zusammentreffen mit den Borg viel früher als erwartet. Eines Tages würde man mit den Borg einen Status Quo erreichen, bis dahin seien alle nur primitive Eingeborene für die Borg. Picard gewann das Schachspiel.(''[[TNG]]: "[[Zeitsprung mit Q]]"'')
[[Bild:Guinan in 'Die alte Enterprise'.jpg|thumb|Guinan fordert Picard verzweifelt auf die Enterprise C zurückzuschicken.]]* [[2365]]: Als die [[USS Enterprise (NCC-1701-D)|Enterprise]] sich in einer [[Alternative Zeitlinie|alternativen Zeitlinie]] befand , kam Guinan sofort auf Picards Brücke und musste mit ihm reden. Alles hätte sich verändert und sei nicht, wie es sein sollte. Sie konnte ihm nicht genau sagen, was sich veränderte, jedoch wusste sie, egal was sie sich ansah, sie hat ein merkwürdiges Gefühl. Alles sei verändert, er, die Brücke... Picard fragte sie, was sich noch verändert hat. Es sei nicht so, wie es sein sollte. Es hätte sich, laut Picard, jedoch nichts geändert. Sie wüsste es, wüsste aber auch, dass nicht alles richtig sei. Laut ihr sollten Kinder an Bord sein, Familien. Überrascht erwiderte Picard, dass man im Krieg sei. Laut Guinan sei, zumindest sollte, man nicht im Krieg sein. Die Enterprise sei ein Schiff des Friedens. Er fragte sie, worauf sie hinaufwolle. Sie wolle auf gar nichts hinaus. [[Bild:Guinan in 'Die alte Enterprise'.jpg|thumb|Guinan fordert Picard auf die Enterprise C zurückzuschicken.]] Die [[USS Enterprise (NCC-1701-C)|Enterprise C]] sollte zurückfliegen. Dann ging sie. Später rief er sie wieder in seinen [[Bereitschaftsraum]]. Er benötigte mehr Informationen. Sie hätte keine mehr. Daraufhin erwiderte Picard, dass er dann die Enterprise C nicht zurückschicken könnte. Guinan sagte ihm, er müsse es tun. Picad erwiderte, dass die Besatzung nach der Rückkehr sterben würde. Er kann nicht, nur weil sie etwas empfindet, Menschen opfern. Guinan erwiderte, dass nicht alles richtig sei. Jede Zelle ihres Körpers sagte ihr, all das hier wäre ein einziger großer Fehler, sie kann es nicht erklären, ihm schon gar nicht, aber sie weiß 100%ig, dass sie recht hat. Picard fragte daraufhin, wer entscheiden könnte, dass dieses Zeitkontinuum besser sei als ein anderes. ''Sie'' kann es, jedoch genügte es Picard nicht. Er müsste Menschen opfern. Wütend erwiderte Guinan, dass 40 Millionen Menschen bereits tot seien. Der Krieg dürfte einfach nicht stattfinden. Er soll es korrigieren und die Enterprise zurückschicken. Jedoch kann ihm niemand garantieren, dass das Schiff Erfolg haben würde. Sein Instinkt sagte ihm, es wäre falsch, es wäre nutzlos, es wäre gefährlich. Daraufhin erinnerte Guinan ihn daran, dass beide sich schon lange kennen und sie noch nie versucht hat, ihren Willen durchzusetzen. Es basiere nicht auf trivialen Wahrnehmungen, sie weiß genau, dass die Zeitlinie nicht fortgesetzt werden darf. Schließlich sagte sie, dass er jetzt wüsste, was er zu tun habe und dass sie bedauerte, es ihm nicht befehlen zu können, deshalb bat sie einfach um sein Vertrauen.(''[[TNG]]: "[[Die alte Enterprise]]")
* [[2366]]: Als die Schlacht mit den Borg kurz bevorstand besichtigte Picard das gesamte Schiff, als man sich in einem Nebel versteckte, eine alte Tradition. Guinan sagte ihm, dass man das nur vor einer hoffnungslosen Schlacht täte. Daraufhin erwiderte Picard, dass Nelson einen Rundgang auf der Victory machte, woraufhin Guinan sagte, dass Nelson von Trafalgar nicht zurückkehrte. Sie fragte ihn, ob er die Schlacht gewinnen könnte, er bejahte, es sei jedoch ein Wunschdenken. Er kam auf Kaiser Honorius zu sprechen, und fragte sich, ob es ihm klar war, als die Westgoten die Hügel Roms überquerten, dass Rom fallen würde. Dies sei eine weitere Episode der Geschichte. Er fragte sich, ob die Föderation hier enden wird. Guinan beneinte. Auf seine Frage, ob sie sich sicher wäre, erwähnte sie die Erfahrung. Als die Borg ihre [[El-Auria|Welt]] zerstörten, verstreute sich ihr Volk in die gesamte Galaxie, überlebte jedoch. Genau das würde mit den Menschen geschehen. Und solange es Menschen wie Picard gibt, die an ihren Idealen festhalten, wird man eines Tages siegen. Egal, ob es ja Jahrtausende dauert. Er hat außerdem ''immer'' Zeit für sie, deshalb war sie es selbst bei seiner [[Assimilation|Assimilierung]] gewohnt jederzeit mit dem Captain zu sprechen. Jedoch war es nun, wenn auch für kurze Zeit, Riker.(''[[TNG]]: "[[Angriffsziel Erde]]"'')