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[[Datei:Freeman.jpg|thumb|Fähnrich '''Freeman''' 2268.]][[Fähnrich]] [[Freeman]] ist [[Liste von Crewmitgliedern der USS Enterprise (NCC-1701)|Crewmitglied]] an Bord der [[USS Enterprise (NCC-1701)|USS ''Enterprise'' (NCC-1701)]]. [[2268]] hat er an Bord der [[Raumstation ]] [[K-7]] [[Landurlaub]]. Er ist zusammen mit [[Pavel Chekov|Chekov]] und [[Montgomery Scott|Scott]] in der [[Bar ]] und wird in eine [[Schlägerei ]] verwickelt. Er wird später wegen der Schlägerei von Kirk verhört[[verhör]]t. ({{TOS|Kennen Sie Tribbles?}})
Als die [[USS Defiant (NX-74205)|USS ''Defiant'' (NX-74205)]] in die Geschehnisse durch eine [[Zeitreise]] verwickelt wird, hält [[Miles O'Brien]] Freeman für [[Captain]] [[James T. Kirk|Kirk]]. ({{DS9|Immer die Last mit den Tribbles}})
{{meta|Bei dem Verhör durch Kirk übernimmt O'Brien den Platz von Freeman.}}
Im selben Jahr wechselt Freeman in die [[Sicherheit]]. Als die ''Enterprise'' in das Jahr [[1968]] zurück reist wird ein [[Mensch]] namens [[Gary Seven]] an Bord [[beamen|gebeamt]]. Freeman bekommt den [[Befehl ]] Gary Seven in den [[Arrest]] zubringen, als dieser er plötzlich von [[Isis]], der [[Katze]] von Gary Seven, angegriffen wird. ({{TOS|Ein Planet, genannt Erde}})
Ende 2268 steht Freeman unter dem Einfluss von [[Gorgan]] und will Kirk und Spock in den Arrest bringen, aber Kirk kann Freeman überwältigen. ({{TOS|Kurs auf Markus 12}})