[[2366]] ist Tomalak [[Kommandant]] eines [[Tomalaks Warbird|romulanischen Warbirds]] der [[D'deridex-Klasse|''D'deridex''-Klasse]]. In dieser Zeit dringt Tomalak mit seinem Schiff durch die [[Romulanische Neutrale Zone]] in das Gebiet der [[Föderation]] ein, um die [[Crew]] des [[Romulanischer Aufklärer|Aufklärers]] [[Pi (Aufklärer)|''Pi'']] zu retten. Die [[USS Enterprise (NCC-1701-D)|USS ''Enterprise'' (NCC-1701-D)]] fängt aber die Botschaft von Tomalak an die ''Pi'' ab und [[Captain]] [[Jean-Luc Picard]] warnt Tomalak davor in das Föderationsgebiet einzudringen. Tomalak widerspricht der Anschuldigung, das [[Raumschiff|Schiff]] habe die Grenzen absichtlich verletzt und schiebt den Vorfall auf eine Fehlfunktion in der [[Navigation]]. Picard berichtet, dass er einen überlebenden Romulaner auf [[Galorndon Core]] gefunden hat und Picard fragt nach weitere Romulanern. Doch Tomalak streitet dies ab, dass es weitere Romulaner gibt und er fordert Picard auf ihn den Romulaner an der Grenze zur Neutralen Zone zu übergeben. Als die ''Enterprise'' nicht erscheint, fordert Tomalak die Auslieferung des Romulaners [[Patahk]]. Da Picard nach vermissten Mitgliedern seines [[Außenteam]]s auf Galorndon Core sucht, bleibt die ''Enterprise'' im [[Orbit]] des Planeten. Darauf dringt Tomalak mit seinem Schiff in das Gebiet der Föderation ein. Bei Galorndon Core fordert Tomalak die Auslieferung von Patahk. Als er aber erfährt, dass Patahk inzwischen verstorben ist, macht er die Crew der ''Enterprise'' dafür verantwortlich und droht damit, das Feuer auf die ''Enterprise'' zu eröffnen. Zur selben Zeit findet [[Geordi La Forge]] einen weiteren Überlebenden Romulaner auf der Planetenoberfläche. Picard beamt die beiden auf die ''Enterprise'' und übergibt [[Centurion]] [[Bochra]] an Tomalak. Als Picard Tomalak nach den weiteren Romulaner fragt, erklärt dieser das es sich um ein Missverständnis gehandelt hat, da er nicht gewusst hat wie viele Romulaner sich an Bord der ''Pi'' befunden haben. Darauf zieht sich Tomalak zurück und wird von der ''Enterprise'' zur Neutralen Zone begleitet. ({{TNG|Auf schmalem Grat}})

Im selben Jahr ist Tomalak maßgeblich an der raffinierten Verschleierungstaktik bezüglich einer [[militär]]ischen Mobilmachung auf dem [[Planet]]en [[Nelvana III]] mit dem Ziel einer [[Invasion]] der Föderation beteiligt, welche die [[Loyalität]] des in Ungnade gefallenen [[Admiral]] [[Alidar Jarok]] testen soll. Dieser läuft daraufhin zur Föderation über, um diese vor einer möglichen [[Invasion]] zu warnen. Die ''Enterprise'' begibt sich darauf nach Nelvana III und findet nichts vor, wie es Jarok berichtet hat. Picard eröffnet Jarok darauf, dass das ganze offensichtlich ein Test seiner Loyalität gewesen ist. Nachdem Picard den Rückzug aus dem [[Nelvana-System]] befiehlt, enttarnen sich zwei Warbirds unter dem Kommando von Tomalak und verlangen Picards Kapitulation und die Auslieferung von Jarok. Tomalak will die gesamte Crew der ''Enterprise'' gefangen nehmen und Teile der Hülle der ''Enterprise'' ausstellen lassen, damit jeder Romulaner sieht wie man mit Verrätern umgeht. Doch Picard geht nicht auf die Forderung von Tomalak ein. Der Captain hat eine Überraschung parat – auf sein Zeichen [[Tarnvorrichtung|enttarnen]] sich drei [[Klingonischer Bird-of-Prey|klingonische Bird-of-Preys]], womit erneut eine Pattsituation entsteht. Tomalak gibt an, dass er die ''Enterprise'' noch immer vernichten kann, doch Picard gibt an das dieser dann auch vernichtet wird. Da Tomalak nichts erreichen kann, zieht er sich zurück. Wenig später begeht Jarok [[Selbstmord]], da er nicht mehr in seine Heimat zurückkehren kann. ({{TNG|Der Überläufer}})

In dieser Zeitlinie des Jahres 2370 ist Tomalak der Commander des Warbirds [[Terix|''Terix'']], der die [[Antizeit-Eruption]] im [[Devron-System]] untersucht. Wieder wirft er Picard ein illegales Eindringen in die Neutrale Zone vor, sollte sich die ''Enterprise'' in das System begeben. Allerdings schlägt Picard vor, dass von beiden Seiten jeweils ein Schiff gemeinsam das Phänomen untersuchen sollten. Tomalak akzeptiert diesen Vorschlag unter der Bedingung, dass die Föderation keine weiteren Schiffe entsenden würde. Durch das erfolgreiche Handeln des Picards aus den anderen Zeitzonen wird die Anomalie vernichtet und die alternativen Zeitlinien haben dann so nie stattgefunden. ({{TNG|Gestern, Heute, Morgen, Teil II}})