In den [[2250er]] hat Mudd Kontakt mit [[Baron]] [[Grimes (Baron)|Grimes]], einem mächtigen [[Waffenhändler]]. Seine Tochter [[Stella Grimes]] verliebt sich in dieser Zeit in Mudd. Doch Mudd prellt Grimes um sein Vermögen und flieht vor diesem. Allerdings überzeugt Grimes' Tochter ihren Vater davon, Mudd zu verschonen und diesen zu suchen, damit sie gemeinsam mit Mudd den Rest ihres Lebens zusammen verbringen kann. ({{DSC|1 = T=Mudd²}})

Damit niemand die wahren Gründe von seiner Flucht erfährt, berichtet Mudd jedem, dass Stella seine große Liebe ist und er ihren reichen Vater von seiner Liebe zu ihr überzeugen muss. Mudd gibt an, ihr sogar einen [[Mond (Satellit)|Mond]] geschenkt zu haben. Doch dafür musste er sich [[Geld]] leihen und er behauptet, dass er sich nun auf der Flucht vor seinen Gläubigern befindet. ({{DSC|Wähle deinen Schmerz}})

Als der Krieg zwischen der [[Föderation]] und den [[Klingone]]n ausbricht, erleidet Mudd schwere Einbußen und er macht die [[Sternenflotte]] dafür verantwortlich. Später wird Mudd von den Klingonen gefangen genommen. ({{DSC|Wähle deinen Schmerz}})

[[2256]] ist Mudd ein Gefangener der Klingonen und wird auf einem klingonischen Schiff zusammen mit [[Ash Tyler (Klingone)|Ash Tyler]] in einer Zelle festgehalten. Mudd hält sich in dieser Zeit ein [[Insekt]]enartiges Tier, welches er [[Stuart]] nennt. Er dressiert es, damit es für ihn von anderen Gefangenen das Essen stiehlt. Doch dies ist nur eine Ablenkung, er versorgt die Klingonen mit Informationen, damit diese ihn in Ruhe lassen. Dadurch werden Tyler und andere Gefangene anstatt Mudd ständig von den Klingonen gefoltert. Später kommt [[Gabriel Lorca (Spiegeluniversum)|Gabriel Lorca]], welcher ebenfalls von den Klingonen gefangen genommen wurde, zu Mudd in die Arrestzelle. Mudd zeigt Lorca seine Abscheu gegenüber der Sternenflotte, da diese seine Geschäfte ruiniert hat. Lorca findet später heraus, dass Mudd ihn für die Klingonen ausspioniert und er stellt ihn dafür zu Rede, doch Mudd zeigt nur weiterhin seine Abscheu ihm gegenüber. Als die Klingonen Lorca auffordern, ein Opfer zu wählen, welches gefoltert werden soll, bittet Tyler ihn zu wählen und zu Mudds Überraschung tut er dies. Als Tyler von den Klingonen verprügelt wird, greift Lorca die Klingonen an. Lorca und Tyler töten ihre Wachen und können fliehen. Doch die beiden lassen Mudd gefangen in der Zelle zurück und Mudd schwört Rache gegenüber Lorca. ({{DSC|Wähle deinen Schmerz}})

Mit Hilfe von Stuart kann Mudd aus dem Gefängnis entkommen. Nun plant Mudd seine Rache, er will mit Hilfe des Zeitkristalls die Kontrolle über die [[USS Discovery|USS ''Discovery'']] übernehmen, Lorca töten und das Schiff an die Klingonen verkaufen, damit diese den Krieg gegen die Föderation gewinnen. Mudd stellt den Zeitkristall auf 30 Minuten und beginnt mit seinem Plan. Sein Schiff mit dem Zeitkristall verbirgt er in einem [[Gormagander]] und gelangt so an Bord der ''Discovery'' und entdeckt dort das Geheimnis des [[Sporenantrieb]]es. Als Mudd diesen ausprobiert, zerstört er mehrfach das Schiff. Doch durch den Zeitkristall wird die [[Zeitlinie]] immer wieder Rückgängig gemacht. Mudd wird bei dem Versuch, das Geheimnis des Sporenantriebes zu erkunden auch mehrfach von [[Lieutenant]] [[Paul Stamets]] getötet. Stamets bemerkt die Veränderung der Zeitlinie, da er mit den Sporenantrieb verbunden ist. Mudd versucht bei jedem weiteren Sprung das Geheimnis des Sporenantriebes zu lüften und er will an diese Information von Lorca gelangen. Da Lorca ihn keine Informationen preis gibt, tötet Mudd den Captain immer wieder. Dabei genießt es Mudd, Lorca zu erschießen oder ins [[Weltall]] zu beamen. Stamets versucht inzwischen zusammen mit [[Michael Burnham]] und Tyler Mudd aufzuhalten. Zur selben Zeit erlangt Mudd mal wieder die Kontrolle über die ''Discovery'' und droht erneut die gesamte Crew zu töten. Mudd findet bei diesem Sprung heraus, wie der Sporenantrieb funktioniert. Obwohl Mudd die ''Discovery'' an die Klingonen verkaufen kann, nutzt Burnham die Gier von Mudd aus, da dieser, obwohl er gewonnen, hat die Zeit zurück setzt. In der neuen Zeitlinie bereitet sich die Crew auf den Angriff von Mudd vor. Lorca gibt vor zu kapitulieren und Mudd übernimmt die Kontrolle über die ''Discovery''. Im Glauben triumphiert zu haben, und dass die Klingonen gleich vor Ort sind, beendet Mudd die Zeitschleife des Zeitkristalls. Doch statt den Klingonen erscheint Baron Grimes mit seiner Tochter Stella. Grimes verzeiht Mudd, dass dieser ihn bestohlen hat, wenn Mudd bei seiner Tochter bleibt, da diese ihn liebt. Mudd ist nun gezwungen sie zu heiraten und den Rest seines Leben mit ihr zu verbringen. ({{DSC|1 = T=Mudd²}})

In den 2250er wird Mudd für [[Schmuggel]], versuchten Mord, für den versuchten Mord an einem [[Herzog]], für den Transport gestohlener Güter und Penetration eines Weltraumwals gesucht. Von der Föderation wird ein hohes [[Kopfgeld]] von 100.000 [[Credit]]s für die Ergreifung von Mudd aufgestellt. Viele [[Kopfgeldjäger]] beginnen darauf mit der Suche nach Mudd. Um den Kopfgeldjägern zu entkommen, programmiert Mudd viele [[Androide]]n, welche so aussehen wie er. Die Androiden lenken die Kopfgeldjäger ab und Mudd kann diesen immer wieder entkommen. Mudd macht sogar Geschäfte mit den Kopfgeldjägern und kassiert von diesen mit seinen Androiden eine Prämie. ({{ST|Der Entfesselungskünstler}})

[[2266]] reist Mudd, ohne gültige [[Kapitänslizenz]] und ohne [[Flugplan]] mit seinem Schiff, einen [[Transporter]] der [[Klasse-J-Raumschiff|Klasse-J]], welche er [[Stella|''Stella'']] nennt, durch die [[Galaxie]]. In dieser Zeit entdeckt die [[USS Enterprise (NCC-1701)|USS ''Enterprise'' (NCC-1701)]] das Schiff von Mudd und verfolgt dieses, als es sich nicht identifiziert. Als Mudd bemerkt, dass er verfolgt wird, flieht dieser mit seinem Schiff in einen [[Asteroidengürtel]]. Als die [[Triebwerk]]e von Mudds Schiff ausfallen, schützt die ''Enterprise'' das Schiff mit ihren eigenen [[Deflektor]]en. Dabei werden die Triebwerke der ''Enterprise'' überlastet. Kurz bevor das Schiff [[Explosion|explodiert]], wird Mudd mit seiner Fracht an Bord der ''Enterprise'' [[beamen|gebeamt]]. Seine Fracht entpuppt sich als drei Frauen Namens [[Eve McHuron]], [[Magda]] und [[Ruth (Harry Mudd)|Ruth]], welche Mudd nach [[Ophiucus III]] bringen will, wo sie [[Kolonist]]en [[Ehe|heiraten]] sollen. Mudd versorgt diese Frauen mit der verbotenen [[Venusdroge]], damit diese aufreizend aussehen. An Bord der ''Enterprise'' stellt sich Mudd als [[Leo Francis Walsh]] vor. Doch [[Captain]] [[James T. Kirk]] traut Walsh nicht. Er wird von Kirk wegen seines Fehlverhaltens [[Verhör|verhört]]. Bei diesem Verhör erkennt der [[Computer]], dass Walsh [[Lüge|lügt]] und dass es sich bei ihm in Wirklichkeit um Harcourt Fenton Mudd handelt. Währenddessen fällt der letzte [[Lithium]]-Kristall aus, da die gesamte Energie des Schiffes für die Rettung von Mudd benötigt worden ist. Kirk lässt Mudd eingesperrt, während die ''Enterprise'' zu einer Lithium-[[Mine (Bergbau)|Mine]] auf [[Rigel XII]] fliegt. Mudd nimmt allerdings heimlich Kontakt mit den [[Bergarbeiter]]n auf und verspricht ihnen seine Frauen. Als die ''Enterprise'' Rigel XII erreicht, fordert der Anführer der Bergleute [[Ben Childress]] die Frauen und die Freiheit von Harry Mudd als Austausch für die Lithium-Kristalle. Kirk ist gezwungen auf die Forderungen der Bergarbeiter einzugehen. Doch mit der Zeit lässt die Wirkung der Venusdroge nach und die Frauen zeigen ihr wahres Gesicht. Als Ben Childress erkennt, wie die Frauen in Wirklichkeit aussehen, ist dieser entsetzt. Doch Kirk gelingt es mit einem Trick die wahre Schönheit der Frauen hervorzurufen. Darauf gibt Childress Kirk die Lithium-Kristalle. Mudd bittet Kirk, auf Rigel XII bleiben zu dürfen. Doch Mudd muss sich noch dem [[Gericht]] stellen, allerdings verspricht Kirk, für Mudd ein gutes Wort einzulegen. ({{TOS|Die Frauen des Mr. Mudd}})

* {{e|Der Entfesselungskünstler}}}}