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Darüber hinaus hatte er Gastauftritte in Serien wie ''Für alle Fälle Amy'' (2003, u.a. mit [[Kevin Rahm]], [[Carolyn McCormick]], [[Kieran Mulroney]] und [[Rudolf Martin]]), ''[[Parodien und Anspielungen auf Star Trek (Fernsehen)#CSI: Den Tätern auf der Spur|CSI – Den Tätern auf der Spur]]'' (2004, u.a. mit [[David Andrews]], Wallace Langham und [[Tim Kelleher]]), ''Everwood'' (2004/2005, u.a. mit [[Stephanie Niznik]], [[Freda Foh Shen]] und [[John Savage]]) und ''Bosch'' (2017, u.a. mit [[Titus Welliver]], [[Jeri Ryan]], [[Scott Klace]], [[Steven Culp]], [[Chase Kim]], [[Stephanie Erb]], [[Kelli Kirkland]], [[PeiPei Alena Yuan]], [[Linda Park]], [[Spencer Garrett]] und [[Erich Anderson]]).
Zu seinen Filmauftritten zählen Rollen in ''Das Herz ist eine hinterlistige Person'' (2004, u.a. mit [[Winona Ryder]]), ''Anchorman – Die Legende von Ron Burgundy'' (2004, u.a. mit [[Holmes R. Osborne]]), ''Hostage – - Entführt'' (2005, u.a. mit [[Michelle Horn]], [[Serena Scott Thomas]], [[Robert Knepper]], [[Tina Lifford]], [[Marjean Holden]], [[Jamie McShane]] und , [[Glenn Morshower]] und [[Scott L. Treger]], Stunts u.a. [[Joey Box]], [[Ben Bray]], [[Billy Burton Jr.]], [[Mark Chadwick]], [[Danny Downey]], [[Dane Farwell]], [[John Meier]], [[Austin Priester]], [[Larry Rippenkroeger]], [[Danny Downey]], [[Cory Fleming]] und [[Mark Riccardi]]), ''Amityville Horror – Eine wahre Geschichte'' (2005, u.a. mit [[Rachel Nichols]]), ''Detective'' (TV 2005, u.a. mit [[Judy McConnell]], [[Christopher Lloyd]], [[Richard Riehle]] und [[Michael Shamus Wiles]]), ''Poseidon'' (2006, u.a. mit [[Caroline Lagerfelt]] und [[Menina Fortunato]]), ''Evan Allmächtig'' (2007, u.a. mit [[Harve Presnell]], Rachael Harris, [[Bruce Gray]], [[Paul Collins]], [[Irene Roseen]], [[Ruth Williamson]], [[Lamont D. Thompson]], [[Bridget Ann White]], [[Tucker Smallwood]] und [[Gregg Daniel]]), ''South of Pico'' (2007, u.a. mit [[Paul Rae]], [[Peter White]] und [[Bonita Friedericy]]) und ''Alabama Moon – Abenteuer Leben'' (2009, u.a. mit [[Clint Howard]]).
Zudem arbeitete Bennett als Synchronsprecher und sprach die Rolle des Roo in mehreren ''Winnie the Pooh'' Produktionen aus dem Hause Disney und im Videospiel ''Kingdom Hearts II''. Er sprach des Weiteren auch Rerun van Pelt in zwei ''Charlie Brown'' TV-Filmen und den einsamen Jungen im Animationsfilm ''Der Polarexpress'' (2004).
