Während [[2287]] an der ''Enterprise'' noch Reparaturen und Wartungsarbeiten durchgeführt werden, verbringen Chekov und Sulu ihren Landurlaub zusammen auf der Erde. Bei der gemeinsamen [[wandern|Wanderung]] verirren die beiden sie sich. Plötzlich nimmt Uhura Kontakt zu den beiden auf und erklärt, dass sie sich zum Treffpunkt begeben müssen, da neue Einsatzbefehle gekommen sind. Beide wollen aber gegenüber Uhura nicht zugeben, dass sie sich verirrt haben und sie tun so , als sei ein schweres Unwetter vor Ort, durch das sie nicht den Treffpunkt finden können. Aber Uhura erkennt sofort, dass die beiden lügen und verspricht die beiden zum Treffpunkt zu führen und dies nicht weiter zu sagenweiterzusagen. Auf den dem Planeten [[Nimbus III]] kommt es zu einer [[Geiselnahme]] und die ''Enterprise'' wird beauftragt die Geiseln zu befreien. Kirk leitet eine Rettungsmission, um die Geiseln aus der Gewalt des Vulkaniers [[Sybok]] zu befreien.

Chekov bleibt an Bord der ''Enterprise'' und gibt sich als Kommandant aus, um mit Sybok zu verhandeln und ihn abzulenken. Chekov beginnt seine Verhandlungen und inzwischen beginnt Kirk mit einem Eingreiftrupp die Geiseln zu befreien. Doch Kirk muss feststellen, dass die Geiseln unter dem Einfluss von Sybok stehen. Somit werden dem Außenteam die Waffen abgenommen und Sybok zwingt Kirk ihn und seine Männer mit dem Shuttle an Bord der ''Enterprise'' zu bringen. An Bord der ''Enterprise'' gelingt es Sybok mit seinen mentalen Kräften die [[Liste von Crewmitgliedern der USS Enterprise (NCC-1701-A)|Crew]], darunter auch Chekov , auf seine Seite zu ziehen. So übernimmt Sybok die ''Enterprise'' und fliegt mit dieser zur [[Große Barriere|Großen Barriere]], um dort nach [[Sha Ka Ree]], den dem Ort , der auch das Paradies genannt wird, zu suchen. Währenddessen durchfliegt die ''Enterprise'' die Barriere und wie Sybok vermutet , befindet sich dort der der Planet Sha Ka Ree. Dabei bemerkt niemand, dass ein Bird-of-Prey der ''Enterprise'' folgt.

Sybok erlaubt Kirk ihn mit auf den Planeten zu begleiten. In einem Shuttle fliegen Kirk, Spock, McCoy und Sybok auf die Planetenoberfläche. Auf den dem Planeten treffen sie auf den angeblichen [[Gott (Sha Ka Ree)|Gott]]. Chekov, welcher Kirk auf der Brücke vertritt, und die anderen Anhänger von Sybok verfolgen von der Brücke aus , was auf der Planetenoberfläche geschieht. Auf den dem Planeten trifft zur selben Zeit das Außenteam auf den angeblichen [[Gott (Sha Ka Ree)|Gott]]. Aber es stellt sich heraus, dass dieser angebliche Gott ein bösartiges Wesenist, welches auf den dem Planeten gefangen ist. Sybok opfert sich und verbindet sich mit diesem Wesen und darauf feuert, auf Befehl von Kirk, Chekov einen Torpedo auf diese Kreatur. Kirk, Spock und McCoy versuchen mit dem Shuttle zu fliehen, doch der Antrieb versagt. Scott gelingt es inzwischen teilweise den Transporter zu reparieren und er beamt auf Befehl von Kirk zuerst McCoy und Spock auf die ''Enterprise''. Dann fällt der Transporter wieder aus und Kirk ist auf den dem Planeten gefangen. Scott versucht weiter den Transporter zu reparieren, um auch Kirk zu retten. Allerdings gelingt es Kirk sich mit Hilfe eine eines plötzlich auftauchenden Bird-of-Prey zu retten. Nach diesen Ereignissen findet auf der ''Enterprise'' ein Empfang für die Crew und Klingonen statt. Bei diesen diesem Empfang schwärmt Chekov über die Klingonin [[Vixis]], da er findet, dass sie traumhafte [[Muskel]]n hat. ({{Film|5}})

[[2293]] explodiert der klingonische Mond [[Praxis]]. Als Folge der Explosion droht die Auflösung der [[Ozonschicht]] auf [[Qo'noS]]. Die Klingonen benötigen die Hilfe der Föderation. Die ''Enterprise'' bekommt den Auftrag, den [[Klingonischer Kanzler|klingonischen KanzlersKanzler]] [[Gorkon]] zur Erde zu einer Friedenskonferenz zu eskortieren. Chekov ist ebenfalls bei diesem Empfang mit anwesend, aber nicht besonders von den Klingonen begeistert. Beim Essen beleidigt er unbewusst [[Azetbur]], die Tochter des klingonischen [[Klingonischer Kanzler|Kanzlers]] [[Gorkon]], als er die Menschenrechte verteidigt. Nach dem Essen beschwert sich Chekov über die Tischmanieren de Klingonen. Aufgrund des [[Romulanisches Ale|romulanischen Ales]], welches bei dem Empfang serviert wurde, hat Chekov einen [[Kater]]. Wenig später sieht es so aus, dass die ''Enterprise'' das [[IKS Kronos Eins|klingonische Schiff]] angreift. Es beamen zwei Attentäter von der ''Enterprise'' auf das klingonische Schiff und diese erschießen den klingonischen Kanzler.

Chekov prüft auf Kirks Befehl, ob die ''Enterprise'' abgefeuert hat, doch er kann dies nicht bestätigen. Kirk und McCoy beamen auf das klingonische Schiff um Hilfe zu Leistenleisten. Doch Gorkon stirbt und Kirk und McCoy werden verhaftet. Beide kommen darauf vor ein klingonisches Gericht. Dort wird den beiden die Ermordung des Kanzlers vorgeworfen. Da der Prozess übertragen wird, können Chekov und die anderen diesen Prozess verfolgen. Das Gericht erklärt die beiden, für Schuldigschuldig. Kirk und McCoy werden zu Lebenslanger lebenslanger Strafarbeit auf [[Rura Penthe]], auch bekannt als der „''Fremdenfriedhof''“, verurteilt. Während Kirk und McCoy auf Rura Penthe um ihr Überleben kämpfen, versucht Spock den wahren schuldigen Schuldigen ausfindig zu machen. Da sich ein Verräter an Bord befindet, lässt Spock die ganze ''Enterprise'' nach Beweisen durchsuchen. Chekov hilft mit bei der Suche nach den Attentätern. Er findet klingonische Blutspuren im [[Transporterraum]], welche einen Anhaltspunkt zu den Attentätern liefern. Darauf werden alle [[Uniform]]en durchsucht und man findet die [[Stiefel]] der Attentäter. Chekov verhört darauf [[Crewman]] [[Dax (Crewman)|Dax]] und macht ihn als Attentäter verantwortlich. Doch Chekov achtet nicht darauf, dass Dax diese Schuhe nicht passen können, erst Spock macht ihn darauf aufmerksam.

So geht die suche Suche nach den Attentätern weiter. Zur selben Zeit können Kirk und McCoy von Rura Penthe fliehen und werden an Bord der ''Enterprise'' gebeamt. Wenig später findet Scott die [[Kleidung]] der Attentäter , welche zu [[Yeoman]] [[Burke (Yeoman)|Burke]] und [[Samno]] führen. Durch die toten Attentäter finden Kirk und die anderen heraus, dass einige Offiziere der Sternenflotte und einige Klingonen zusammenarbeiten um den Frieden zwischen der Föderation und den Klingonen zu verhindern. Die ''Enterprise'' fliegt darauf nach [[Khitomer]] um ein weiteres Attentat, diesmal auf den [[Föderationspräsident]]en zu verhindern. Im Orbit von Khitomer, wird die ''Enterprise'' von einen [[Changs Bird-of-Prey|getarnten Bird-of-Prey]] angegriffen. Mit einen umgerüsteten Torpedo kann der Bird-of-Prey aufgespürt werden. Die ''Enterprise'' kann darauf zusammen mit der zu Hilfe geeilten [[USS Excelsior|USS ''Excelsior'']] den Bird-of-Prey vernichten. Kirk gelingt es den Präsidenten zu retten, während die anderen Crewmitglieder die Verschwörer verhaften. Kirk und seine Crew werden als [[Held]]en gefeiert und die [[Erstes Khitomer-Abkommen|Verträge von Khitomer]] kommen zustande. Anschließend bedient Chekov ein letztes Mal die Navigation der ''Enterprise'' unter dem Kommando von Captain Kirk. ({{Film|6}})