Chekov bedient die NavigationBei einer Diplomatischen Mission zwischen den zwei Planeten [[Elas]] und [[Troyius]], als bringt die ''Enterprise'' kurz darauf [[Elaan]] und , der [[Dohlman]], vom von Elas zum Planeten Troyius. Allerdings ist diese sehr störrisch und Botschafter [[ElasPetri]] zum Planeten muss ihr erstmal Benehmen bei bringen. Petri bittet Kirk langsam nach Troyius zu fliegen. Kirk befiehlt Chekov und Sulu einen Kurs mit [[TroyiusImpulsgeschwindigkeit]] bringtzu setzen. Auf dem Weg dorthin, wird das Schiff jedoch von einem klingonischen Raumschiff verfolgt und angegriffen. Chekov muss die Angriffe an der Navigation abwehren und schließlich gelingt es der ''Enterprise'', die Klingonen aufzuhalten. ({{TOS|Brautschiff Enterprise}})

Als sich einige Zeit später ein Kurz darauf verliert Captain Kirk bei einer Außenmission auf den Planeten [[AsteroidAmerind]] dem Planeten sein Gedächtnis und wird vermisst. Spock und McCoy müssen den Planet aber verlassen und Kirk zurück lassen, um einen [[AmerindAsteroid]] näherten aufzuhalten, welcher droht auf den Planeten zu stürzen. Die ''Enterprise'' fliegt mit Höchstgeschwindigkeit zu dem Asteroiden, bedient um mit ihren Phasern den Asteroiden um zu lenken. Chekov die versucht in dieser Zeit von der Wissenschaftsstation und sammelt sämtliche Daten über den Asteroidenzu sammeln. Diese Daten gibt er an Doch die Ablenkung benötigt viel Energie und der Antrieb fällt dadurch aus. Die ''Enterprise'' braucht nun zwei Monate um Amerind wieder zu erreichen. Im letzten Moment gelingt es Spock weitermit Hilfe eines [[Obelisken]] auf der Oberfläche von Amerid den Asteroiden aufzuhalten. Somit wird der Planet und auch Kirk gerettet. ({{TOS|Der Obelisk}})

In den nächsten Wochen bemerkt Chekov bemerkt kurz darauf, genauso wie die übrige Besatzung, ein seltsames das seltsame Verhalten bei von Kirk. Der Captain Kirkwirkt aggressiv und ist sehr schnell reizbar. Der Captain wirkt aggressiv und ist sehr schnell reizbar. Kirk durchquert mit der ''Enterprise'' gerade die neutrale Zone und fliegt in den [[Romulanischer Raum|romulanischen Raum]], als die ''Enterprise'' plötzlich von drei romulanischen Schiffen abgefangen wird. Kurz darauf beamen Kirk und Spock zu den Romulanern, während Scott das [[Kommando]] über die ''Enterprise'' übernimmt. Chekov erfährt bald darauf vom Tod des Captains. In Wirklichkeit handelt Kirk im Auftrag der Föderation und die ganze Sache ist nur vorgetäuscht. Kirk hat den Auftrag eine [[Tarnvorrichtung]] der Romulaner zu stehlen und durch sein seltsames Verhalten sollen die ''Enterprise'' und die Föderation aus der ganzen Sache heraus gehalten werden. Kirk gelingt es als Romulaner verkleidet die Tarnvorrichtung zu stehlen und Chekov ist sehr überrascht, als er Kirk als Romulaner verkleidet wieder sieht und er noch am Leben ist. ({{TOS|Die unsichtbare Falle}})

Die Einige Wochen später empfängt die ''Enterprise erhält etwas später '' einen [[Notruf]] vom Planeten von [[Triadus]]. Alle Erwachsenen eines Forschungsteam Wissenschaftler auf den Planeten sind tot und lediglich , nur die Kinder sind noch am Leben. Sie haben Überlebt und werden an Bord der Enterprise gebracht. Die Kinder verhalten sich seltsam und der Tod ihrer Eltern scheint sie nicht zu berühren. Die Kinder stehen jedoch unter dem Einfluss eines bösen Wesens namens sollen auf eine Kolonie zu ihren Verwandten gebracht werden aber [[Gorgan]]. Den Kindern gelingt es , welcher für den Tod der Wissenschaftler verantwortlich ist verleitet die Crew mit ihren schlimmsten Ängsten zu konfrontieren und zu manipulierenKinder, damit die ''Enterprise zum Planeten '' zu kontrollieren und mit den Schiff nach [[Markus 12]] fliegtzu fliegen. Gorgan will dort noch mehr Anhänger um sich scharen. Auch Chekov steht kurz darauf unter dem Einfluss der Kinder. Er glaubt, er müsse Kirk und Spock im Auftrag der Sternenflotte verhaften. Kirk kann den Angriff von und Spock sind darauf gezwungen Chekov jedoch abwehrenund seine Wachen anzugreifen und einzusperren. Später gelingt es Kirk kann später Gorgan mit Hilfe der Kinder, Gorgan zu vernichtenbesiegen und übernimmt darauf die Kontrolle über die ''Enterprise''. ({{TOS|Kurs auf Marcus 12}})

Nachdem kurz darauf Wenige Wochen später wird die ''Enterprise'' von einer Fremden angegriffen und die ganze Crew verliert dabei ihr Bewusstsein. Als die Crew wieder erwacht, findet man Spock auf der Krankenstation vor. Spock wird von den Maschinen künstlich am Leben gehalten, da sein [[EymorgGehirn]] Spocks von der Fremden chirurgisch entfernt wurde. Die ''Enterprise'' folgt darauf der Spur ins [[GehirnSigma-Draconis-System]] stehlen, vertritt Chekov Spock als Wissenschaftsoffizier. Chekov analysiert im Auftrag von Captain Kirk das Sigma-Draconis-System. Kirk holt die Meinung von Chekov und Sulu ein auf welchem Planeten sich Spocks Gehirn befinden könnte. Schließlich beamt ein Außenteam auf den Planeten [[Sigma Draconis VI]], zu dem auch Chekov gehört. Chekov bekommt von Kirk den Befehl, mit den Sicherheitsoffizieren auf der Oberfläche zu bleiben, während Kirk in den [[Höhle]]n nach Spocks Gehirn suchen will. Kirk Da es sehr kalt auf dem Planeten ist mit seiner Suche erfolgreich und , nutzt Chekov seinen Phaser, um Steine zu erhitzen, damit er sich wärmen kann. Wenig später kann Spock retten, während es das Außenteam sich Chekov befreien und die beiden Wachen an mit Hilfe der Oberfläche an einem Feuer gemütlich machen[[Eymorg]]-Technologie kann Spock gerettet werden. ({{TOS|Spocks Gehirn}})

{{HGI|Im [[Romane|Roman]] ''[[Die Erste Direktive]] '' behauptet Chekov, die Russen hätten Karate erfunden, den dann die Chinesen gestohlen und als ihren ausgegeben hätten.}}