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Chekov verbringen auch ihre Freizeit häufig zusammen. Chekov erzählt Sulu auch viele persönliche Sachen, darunter das er als Einzelkind aufgewachsen ist. Sulu erfährt von Chekov auch viele Geschichten aus Russland. Auch Kirk bemerkt die enge Freundschaft zwischen Sulu und Chekov, als Sulu plötzlich beginnt über russische Geschichte zu sprechen. ({{TOS|Das Gleichgewicht der Kräfte|Gefährliche Planetengirls}})
2287 verbringen die beiden ihren Landurlaub auf der Erde. Während dieses Urlaub verlaufen sich Chekov und Sulu im Wald. Plötzlich werden die beiden von Uhura gerufen und die beiden sollen sich am Treffpunkt melden. Da die beiden nicht wissen wo sich dieser befinden, bitten sie Uhura um Hilfe. Da es den beiden allerdings peinlich ist sich verlaufen zu haben, geben Chekov und Sulu vor in einem Sturm fest zu sitzen. Aber Uhura stellt fest, dass wunderschönes Wetter ist und hilft den beiden den Treffpunkt zu finden. Sie schwört den beiden ihr kleines Geheimniss Geheimnis für sich zu behalten. ({{Film|5}})
=== Liebesbeziehungen ===