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Einige Zeit später befindet sich die ''Defiant'' im Gamma-Quadranten, um mit den Karemma zu verhandeln. Plötzlich wird die ''Defiant'' von den Jem'Hadar angegriffen. Sisko lässt das Schiff in einen [[Gasriese]]n fliegen, um den Jem'Hadar-Abfangjägern zu entkommen. Doch die Jem'Hadar folgen der ''Defiant'' in die Atmosphäre und es kommt zu schweren Gefechten, dabei wird die ''Defiant'' schwer beschädigt. O'Brien kümmert sich um die Reperaturen und unterstützt auch seine untergebenen [[Crewman]] bei der Arbeit. Doch plötzlich greifen die Jem'Hadar wieder an und im Maschinenraum bricht der Kontakt zur Brücke ab. Auf der Brücke wird Sisko währenddessen schwer verletzt und Kira kümmert sich um Sisko. Worf begibt sich in den Maschinenraum, um dort die Kontrolle über die ''Defiant'' wieder zu erlangen. Worf übernimmt im Maschinenraum die Kontrolle und teilt O'Briens Techniker für ihre Dienste ein. O'Brien bemerkt, dass Worf sehr streng mit seinen Technikern umgeht und er bespricht dies mit Worf. Er erklärt Worf, dass seine Techniker keine offiziere sind, sondern einfache Techniker, welche sich um Reparturen kümmern. Worf versteht O'Briens Ratschlag und geht lockere mit diesen um und er gibt ihnen mehr Freiheiten. Mit vereinten Kräften gelingt es der Crew die Jem'Hadar-Schiffe zu vernichten. ({{DS9|Das Wagnis}})
O'Brien befindet sich mit im Quark's als der [[Dahar-Meister]] [[Kor]] seine Geschichten erzählt und O'Brien findet, dass Kor seine Geschichten sehr spannend erzählt. ({{DS9|Das Schwert des Kahless}})
Wenige Wochen später nimmt O'Brien zusammen mit den Führungsoffizieren an einer Konferenz teil. Kurz darauf kehren diese zur Station zurück. Allerdings wird ihr Runabout [[USS Orinoco|USS ''Orinoco'']] von einer cardassianischen Gruppe, welche sich [[Der wahre Weg]] nennt, sabotiert. Wenig später explodiert das Runabout, allerdings gelingt es Sisko, Kira, Worf, Dax und O'Brien sich von Bord zu beamen. Durch die Explosion werden die Muster der Offiziere im Musterpuffer der Station gespeichert, doch da sich dort die Muster schnell zersetzen, werden die Musterdaten, auf Befehl von [[Michael Eddington]], im Computer der Station intrigiert und so gelangen auch die Datenin das [[Julian Bashir, Geheimagent|Holosuitprogamm]], welches Bashir gerade spielt. Bashir übernimmt dort die Rolle eines [[Julian Bashir (Geheimagent)|Geheimagent]] und O'Brien übernimmt die Rolle des [[Falcon]], welcher ein Gegenspieler von Bashir ist. Lieutenant Commander Eddington informiert Bashir darauf über die aktuelle Lage und das er das Programm weiter laufen lassen muss, damit die Muster der Personen nicht verloren gehen. Bashir ist nun gezwungen das Programm durch zu spielen um seine Freunde zu retten. Inzwischen gelingt es Eddington, Odo und Rom den Transporter der ''Defiant'' mit der Holosuite zu verbinden und die Muster werden schließlich heraus gebeamt. ({{DS9|Unser Mann Bashir}})
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