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Kurz darauf besucht Riker die Station und er will auch die ''Defiant'' besichtigen. Kira führt Riker auf der Station herum und bringt ihn auch auf die ''Defiant''. Zu dieser Zeit arbeitet O'Brien dort und als er Riker sieht freut sich O'Brien ihn wieder zu sehen. Doch Riker reagiert ihm feindseelig gegenüber auf und fordert O'Brien auf das Schiff zu verlassen. O'Brien wundert sich über das seltsame Verhalten und verlässt das Schiff. Darauf überwältigt Riker Kira und entführt die ''Defiant''. Es stellt sich heraus, dass dieser Riker nicht Will Riker, sondern [[Thomas Riker]] ist, welcher für den Maquis arbeitet. Später gelingt es Sisko die ''Defiant'' wieder zurück zu bekommen und Riker muss sich vor einem cardassianischen Gericht verantworten. ({{DS9|Defiant}})
Wenig später kommt O'Briens Familie zurück auf die Station und der chief freut sich seine Frau nach mehreren Wochen wieder zu sehen. Doch die Wiedersehens Freude dauert nur kurz an, da O'Briens sehr gestresst ist und sich nur noch ausruhen möchte. Später erfährt O'Brien von seiner Frau, dass die Expedition auf Bajor noch einige Monate länger dauert und er noch länger von seiner Frau getrennt es. Während des Gespräches darüber geraten beide in einen heftigen Streit. Nach einen Gespräch mit Quark erkennt O'Brien, dass er sich falsch verhalten hat. O'Brien entschuldigt sich bei seiner Frau und bietet ihr an sich von der Station nach Bajor zu versetzen lassen, damit er dort mit seiner Frau zusammen sein kann. Schließlich nimmt Keiko die Entschuldigung ihres Mannes an und verzeiht ihm. Sie bittet ihren Mann auf der Station zu bleiben, während sie dann zurück nach Bajor kehrt. ({{DS9|Das Festival}})
Kurz darauf werden die Führungsoffiziere von Deep Space 9 auf die Erde eingeladen, um dort bei einem Symposium teil zu nehmen. Sisko bittet O'Brien ihn mit auf die Erde zu begleiten, doch da er kein offizier ist, möchte O'Brien an Bord der ''Defiant'' bleiben. O'Brien beamt Sisko, Dax und Bashir auf die Oberfläche, doch durch eine Transporterfehlfunktion kommen die Drei nicht auf der Erde an. O'Brien beginnt darauf den Transporter und findet dabei heraus, dass die Drei Offiziere durch die Zeit transportiert worden sind. O'Brien kann den Transporter modifizieren, damit sie in der Vergangenheit beamen können. zur selben zeit ändern Sisko und Bashir die Vergangenheit und dadurch entsteht die Föderation niemals. Die Defiant bleibt von diesen Auswirkungen verschont und O'Brien erkennt, dass die Vergangenheit verädert worden ist. ({{DS9|Gefangen in der Vergangenheit, Teil I}})
O'Brien und Kira verwenden nun den Transporter um die vermissten Offiziere zu finden und mit zu helfen die [[Zeitlinie]] wieder herzustellen. So reisen sie ins Jahr [[1930]], doch dort können die beiden die Offiziere nicht finden. Danach reisen die beiden in die [[1960er]] und die beiden treffen auf einige [[Hippie]]s, welche total erstaunt sind, als die beiden sich zurück beamen. Als die beiden in die Mitte des [[21. Jahrhundert]]s reisen, erkennen sie dass in diesem Zeitraum die Zeitlinie verändert worden ist. Schließlin finden Kira und O'Brien die Drei Offiziere im Jahr [[2024]]. Nachdem Sisko die Zeitlinie korrigiert hat kehren die offiziere in ihre Zeit auf die ''Defiant'' zurück. ({{DS9|Gefangen in der Vergangenheit, Teil II}})
Im Jahr [[2371]] verhindert er die Zerstörung von Deep Space 9, da er aufgrund von [[Delta-Isotop]]en einige [[Zeitsprung|Zeitsprünge]] erlebt. ({{DS9|Der Visionär}})