McCoy dient die nächsten Jahre auf dem [[Schulschiff]] ''Enterprise'', unter dem Kommando von Captain Spock und hilft bei der Ausbildung von jungen [[Kadett]]en. [[2285]] macht sich McCoy sorgen um seinen Freund Kirk, da dieser als Admiral noch im Büro arbeitet und er kein Kommando über ein Schiff hat. Zu seinem Geburtstag besucht McCoy Kirk und schenkt ihm eine [[Brille]] und [[Romulanisches Ale]]. Bei seiner [[Geburtstag]]sfeier spricht McCoy darauf an, dass er meint das sich Kirk sehr zurück gezogen hat und er dringend wieder ein Kommando über ein Raumschiff benötigt.

Wenig später begleitet McCoy Kirk bei einer Trainingsmission an Bord der ''Enterprise''. Während des Fluges erhält die ''Enterprise'' einen Notruf von der Raumstation [[Regula I]]. Kirk übernimmt als ranghöchster Offizier das Kommando über die ''Enterprise'' und geht diesem Notruf nach. Auf dem Weg dorthin trifft die ''Enterprise'' auf die [[USS Reliant|USS ''Reliant'']], welche von Khan Noonien Singh übernommen wurde, nach dem er von Ceti Alpha V entkommen ist. Die ''Reliant'' greift die ''Enterprise'' an. Khan will seine Rache an Kirk ausüben, weil dieser ihn auf den Planeten ausgesetzt hat. Die ''Enterprise'' wird bei diesem Kampf schwer beschädigt und McCoy muss sich um die vielen Verletzten kümmern, von denen er nicht alle retten kann. Kirk gelingt es zur selben Zeit Khan zu überlisten und die ''Enterprise'' fliegt schwer beschädigt nach Regula I.