Zu beginn Beginn der Fünf-Jahres-Mission entdeckt die ''Enterprise'' eine [[Unfallboje]] der vor 200 Jahren verschollenen [[SS Valiant|SS ''Valiant'']]. Um heraus zu findenherauszufinden, was mit der ''Valiant'' geschehen ist , folgt die ''Enterprise'' den dem Kurs der Boje. Die ''Enterprise'' durchfliegt auf diesen diesem Kurs die [[galaktische Barriere]]. Durch die [[Strahlung]] der Barriere entwickeln sich bei Kirks Freund Mitchell, aufgrund seiner hohen [[ESP|ESP-Werte]], übermenschliche Kräfte. Zeitgleich wird die ''Enterprise'' durch den Einfluss der Barriere schwer beschädigt und der [[Warpantrieb]] fällt aus. Um die Schäden zu reparieren fliegt Kirk mit dem Schiff zum Planeten [[Delta Vega]], um dort die technologische Einrichtung der automatischen [[Lithium-Spaltstation]] zu nutzen. In der Zwischenzeit wird Mitchell immer mächtiger und [[Spock]] rät Kirk , Mitchell auf dem verlassenen Planeten auszusetzen. Doch Kirk weigert sich dem Spocks Rat von Spock folge zu leistenfolgen. Da Mitchell weiterhin stärker wird und nun auch Kirk bedroht, ist Kirk gezwungen seinen Freund zu betäuben und auf die Planetenoberfläche zu [[beamen]]. In der Lithium-Spaltstation wird Mitchell in eine [[Arrestzelle]] gesperrt und Kirk erkundigt sich bei [[Lee Kelso]] , ob er im Notfall die Anlage sprengen kann, falls Mitchell weiter stärker wird. Spock versucht weiter weiterhin Kirk zu überzeugen, dass er Mitchell töten muss, da er Mitchell durch seine Kräfte zu einer großen Bedrohung wird. Mit Hilfe seiner Kräfte tötet Mitchell inzwischen seine seinen Kollegen Kelso und er setzt Kirk und Spock außer Gefecht. Darauf flieht Mitchell aus seiner Arrestzelle und ihm gelingt es [[Elizabeth Dehner]], welche in der Zwischenzeit die gleichen Kräfte wie er entwickelt hat, davon zu überzeugen ihm zu folgen. Als Kirk sein Bewusstsein wieder erlangt, erkennt er das , dass Spock die ganze Zeit recht gehabt hat und begibt ich schweren Herzens auf die Suche, um seinen ehemaligen Freund zu töten. Doch Mitchell bemerkt schnell Kirks erscheinen Erscheinen und greift diesen an. Selbst mit seinem [[Phasergewehr]] kann Kirk nichts gegen Mitchell ausrichten und Mitchell hält sich inzwischen aufgrund seiner Macht für einen [[Gott]]. Mitchell will nun endgültig Kirk töten und bereitet sogar ein [[Grab]] für ihn vor, in dem Kirk sterben soll. Doch durch das Verhalten von Mitchell erkennt nun auch Dehner , wie gefährlich diese Gottgleiche gottgleiche Macht ist und sie greift Mitchell an. Ihr gelingt es Mitchell zu schwächen und bei einem Kampf mit Kirk fällt Mitchell in das Grab, welches er für Kirk erschaffen geschaffen hat. Langsam erholt sich Mitchell wieder und er will nun Kirk endgültig vernichten. Kirk gelingt es jedoch im letzten Moment auf einen Felsen über dem Grab zu feuern und von diesem wird Mitchell zerquetscht. Nachdem Nach dem Kampf stirbt auch Dehner, da der Kampf mit Mitchell sie zu sehr geschwächt hat. Wieder an Bord der ''Enterprise'' denkt Kirk über seinen Freund nach, den er nun verloren hat. ({{TOS|Die Spitze des Eisberges}})

Ende 2265 kommen sich Kirk und [[Doktor]] [[Helen Noel]] auf einer [[Weihnachten|Weihnachtsfeier]] etwas näher. Kirk ist dies im nach hinein nachhinein peinlich und er versucht den Kontakt mit ihr zu vermeiden. ({{TOS|Der Zentralnervensystemmanipulator}})

Anfang 2266 führt Doktor [[Leonard McCoy]] eine Routineuntersuchung an Kirk durch, als plötzlich der [[Roter Alarm|Rote Alarm]] aufleuchtet. McCoy ignoriert diesen einfach, da er endlich mal Kirk in Ruhe untersuchen will. Doch als Kirk den roten Alarm bemerkt, ist er etwas verärgert über McCoy das , dass er ihn nicht informiert hat. Darauf begibt sich Kirk auf die [[Brücke]] und muss dort erkennen, dass die ''Enterprise'' von einer [[Baloks Würfel|Sonde]] festgehalten wird. Die Offiziere finden keine Möglichkeit, wie sich die ''Enterprise'' von dieser Sonde lösen kann. Als die Sonde schließlich zu einer Bedrohung wird, lässt Kirk diese vernichten. Da Kirk über die schlechten Reaktionen seiner Crew verärgert ist, lässt er diese einige Übungen durchführen. Während dieser Übung taucht plötzlich [[Balok]] mit seinem Schiff , der [[Fesarius|''Fesarius'']] , auf und droht die ''Enterprise'' zu vernichten. Kirk versucht zwar mit Balok zu verhandeln, doch Balok bleibt bei seinem Standpunkt, dass die ''Enterprise'' vernichtet werden muss. Aus Angst vor dem [[Tod]] gerät ein das Crewmitglied [[Lieutenant]] [[Dave Bailey]] in Panik und Kirk verweist ihn seines Postens. McCoy macht Kirk darauf schwere Vorwürfe, dass er zu viel von Bailey fordert. Später entschuldigt sich Kirk bei McCoy für sein Verhalten und Kirk lässt Bailey wieder seinen Posten übernehmen. Zur selben Zeit [[Corbomit-Manöver|trickst Kirk Balok aus]], er berichtet das dass die ''Enterprise'' [[Corbomit]] mit sich führt , und sobald Balok die ''Enterprise'' vernichtet, wird auch sein Schiff vernichtet. Balok gibt darauf daraufhin scheinbar die ''Enterprise'' frei und plötzlich sieht es so aus , als sei Balok mit seinem Schiff in Not geraten. Darauf beamen Kirk, McCoy und Bailey auf das Schiff von Balok, um dort Balok zu helfen. Zur Überraschung der Drei drei entpuppt sich der Balok, den sie bisher gesehen haben, nur als Puppe und das [[Außenteam]] trifft auf den wahren Balok. Dieser entpuppt sich als liebenswürdig und erklärt, dass er die Menschen mit seinen Notruf testen wollte. Balok empfängt seine Gäste mit [[Tranya]]. Bailey bleibt vorerst bei Balok, um ihn Gesellschaft zu leisten und mehr über Baloks Kultur zu lernen. ({{TOS|Pokerspiele}})

Wenig später verfolgt die ''Enterprise'' ein [[Harry Mudds Schiff|unbekanntes Schiff]]. Doch dieses flieht in deinem einen [[Asteroidengürtel]] und wird dort beschädigt. Die ''Enterprise'' muss ihren [[Deflektor]] verwenden um das Schiff zu schützen, doch dadurch brennen die [[Lithium-Schaltkreise]] aus und die ''Enterprise'' hat dadurch kein [[Lithium]] mehr. Kurz bevor das Schiff [[Explosion|explodiert]] , können der Kommandant und drei Frauen an Bord der ''Enterprise'' gebeamt werden. Der Kommandant stellt sich als [[Leo Francis Walsh]] vor, allerdings haben die Frauen einen [[Hypnose|hypnotischen]] Einfluss auf die Crew. Kirk will sich Walsh vorknöpfen, allerdings verfällt auch er schnell den Frauen. Inzwischen muss die ''Enterprise'' nach [[Rigel XII]] fliegen, um dort neue Lithiumkristalle zu beschaffen. Auf dem Flug dorthin wird Mudd verhört und dabei stellt sich heraus, dass Walsh in Wirklichkeit [[Harcourt Fenton Mudd]] heißt und ein Gauner ist. Nach dem Verhör wird Mudd in sein Quartier gesperrt, allerdings versucht inzwischen [[Eve McHuron]] auf Befehl von Mudd Kirk zu verführen. Kirk ist von McHuron angetan, doch diese zieht sich zurück, da sie den Befehl von Mudd nicht folge leisten befolgen will. Mit Hilfe der Frauen nimmt Mudd heimlich Kontakt mit den Bergarbeitern auf Rigel XII auf und verspricht diesen seine Frauen, wenn diese ihm helfen wieder frei zu kommen. Kirk nimmt wenig später mit den Bergarbeiter [[Ben Childress]] auf und möchte von diesem die Lithiumkristalle abkaufen, doch Childress verweigert dies dem Captain und fordert stattdessen von Kirk die Freiheit von Mudd und seinen Frauen. Kirk ist gezwungen auf den Handel einzugehen und er beamt mit Mudd und den Frauen auf die Planetenoberfläche. Auf der Oberfläche fordert Kirk von Childress die Kristalle, doch er kann die Kristalle vorerst nicht besorgen, da ein schwerer [[Magnetsturm]] tobt. Doch McHuron will nichts mehr mit den Machenschaften von Mudd zu tun haben und flieht in den Sturm. Kirk macht sich darauf auf die Suche und er findet sie wenig später. Doch mit der Zeit ist sie hässlich geworden und Childress ist entsetzt , was aus ihr geworden ist. Von Kirk erfährt Mudd nun die Wahrheit, er hat die verbotene [[Venusdroge]] verwendet und deswegen haben die Frauen auch so einen Einfluss auf die Männer. Als Childress die wahre McHuron sieht, will er sie nicht mehr. Darauf nimmt McHuron eine Tablette von der Droge und wird wieder hübsch. Doch zu ihrer Überraschung erklärt Kirk ihr, dass sie nicht die Venusdroge sondern gefärbte [[Gelatine]] genommen hat. Childress beschließt nun mit der wahren McHuron zusammen zu kommen und übergibt Kirk die Kristalle. Obwohl Mudd Kirk bittet ihn auf dem Planeten zurück zu lassen, nimmt Kirk ihn mit, verspricht aber ein gutes Wort für Mudd ein zu legeneinzulegen. ({{TOS|Die Frauen des Mr. Mudd}})