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Auf Sternenbasis 11 enführt kurz darauf Spock seinen ehemaligen Captain [[Christopher Pike]] um mit ihm nach [[Talos IV]] zu fliegen. Talos IV ist aber ein gesperrter Planet und jeder Kontakt mit den [[Talosianer|Einwohnern]] wird mit der [[Todesstrafe]] bestraft. Kirk und [[Commodore]] [[José Mendez]] verfolgen die von Spock entführte ''Enterprise'' mit einem [[Picasso|Shuttle]]. Als sie die ''Enterprise'' erreichen wird Spock verhaftet und kommt vor ein Kriegsgericht, aber Spock hat die [[Navigation]] manipuliert, damit niemand mehr den [[Kurs]] des Schiffes nach Talos IV ändern kann. Während des Prozess wird geklärt, dass Spock mit Hilfe der Talosianer dem schwer behinderten Pike ein normales Leben ermöglichen wollen. Pike wird nach Talos IV gebeamt und Spock wird freigesprochen. ({{TOS|Talos IV - Tabu, Teil I|Talos IV - Tabu, Teil I}})
Um seiner Crew einen wohlverdienten [[Landurlaub]] zu gönnen, erkundigt Kirk mit einem Außenteam einen [[Vergnügungsplanet|Planeten]] in der [[Omicron-Delta-Region]], der sehr gut für einen Erholungsurlaub geeignet ist. Zu der Zeit wissen Kirk und seine Leute nicht, dass alle ihre Gedanken Wirklichkeit werden. Kirk trifft auf dem Planeten seinem alten Rivalen Finnegan und prügelt sich auch mehrmals mit ihm. Kirk genießt es sich mit ihm zu prügeln, nachdem ihm der echte Finnegan so viele Streiche auf der Akademie gespielt hat. Neben Finnegan erscheint ihm auch seine Jugendliebe [[Ruth (James T. Kirk)|Ruth]]. Am Ende stellt sich heraus, dass ein [[Verwalter]] für die Ereignisse auf dem Planeten verantwortlich ist. Der Verwalter tut dies um seinen Gästen Vergnügen zubereiten, er lädt Kirk und seine Crew zu einem Landurlaub auf seinem Planten ein, was Kirk und seine Leute gern annehmen. ({{TOS|Landurlaub}})
[[Bild:Kirk und der Gorn.jpg|thumb|left|Kirk kämpft gegen den Gorn.]]
Ein paar Jahre vor seinem Kommando über die erste ''Enterprise'' beginnt Kirk eine Beziehung mit Dr. [[Carol Marcus]]. Sie haben ein Kind, David Marcus, aber Kirk und Carol bleiben nicht zusammen, weil ihre jeweiligen Laufbahnen in verschiedene Richtungen führen. Kirk ist an der Erziehung seines Sohnes auf Wunsch der Mutter nicht beteiligt. Er hat keinen Kontakt zu ihm bis [[2285]], als Carol und David zusammen am [[Genesis-Projekt]] arbeiteten und Kirk sie vor Khans Rache schützt. Dadurch kommen Kirk und sein Sohn sich wieder näher. Tragischerweise wird David kurz danach von dem klingonischen Offizier [[Kruge]] auf dem [[Genesis-Planet]]en ermordet. ({{Film|2}}, {{Film|3}})
Vor seiner Zeit auf der ''Enterprise'' hat Kirk eine Romanze mit [[Ruth (James T. Kirk)|Ruth]], während seiner Zeit auf der Akademie der Sternenflotte. Zu dieser Zeit hat Kirk auch eine Beziehung zu [[Janice Lester]] mit der er ein Jahr zusammen ist. In seinen jungen Jahren hat Kirk auch eine Beziehung mit [[Janet Wallace]], aber die Beziehung endet weil sie auf ältere Männer steht. Auch mit [[Areel Shaw]] hat Kirk zu dieser Zeit ein kurzes Verhältnis. ({{TOS|Landurlaub|Gefährlicher Tausch|Wie schnell die Zeit vergeht}} sowie {{TOS|Kirk unter Anklage}})
Während seiner Zeit auf der ''Enterprise'' hat Kirk viele Beziehungen, aber einige enden auch tragisch. So verliebt sich Kirk bei einer Zeitreise in das Jahr 1930 in [[Edith Keeler]]. Aber er muss die Frau die er liebt sterben lassen damit die normale Geschichte wieder hergestellt wird. ({{TOS|Griff in die Geschichte}})