Sie trifft Picard für sie zum ersten Mal im Jahr 1893, als er durch eine Mission durch eine Zeitreise in das 19. Jahrhundert kommt. Guinan versteckt sich damals vor ihrem Vater in San Francisco. Picard pflegt sie, als sie bei einer Auseinandersetzung in einer Höhle verletzt wird, bis er wieder in seine Zeit zurückkehrt. Als sich Picard zu Anfang weigert, in die Vergangenheit zu reisen, sagt sie ihm, dass, wenn er nicht in die Vergangenheit reist, sich beide nie begegnen würden. ({{TNG|Gefahr aus dem 19. Jahrhundert, Teil II}})

Nach der ersten Begegnung mit den Borg spielen die beiden [[Schach]] im Zehn Vorne. Dabei erzählt sie ihm, dass Q eine Reihe von Ereignissen in Gang gesetzt hätte, wodurch das Zusammentreffen mit den Borg viel früher als nötig zustande komme. Sie rechne damit, dass man mit den Borg wohl einen Status Quo erreichen würde, bis dahin seien alle nur primitive Eingeborene für die Borg. Picard gewinnt das Schachspiel, zum ersten Mal. ({{TNG|Zeitsprung mit Q}})

Er gibt ihr [[Fechten|Fechtunterricht]]. Bei einer Fechtstunde fragt sie ihn, ob es weise sei, eine [[Borg-Drohne]] an Bord zu haben. Picard antwortet, er sei sich nicht sicher, woraufhin sie ihm sagte, die Borg würden sie verfolgen, trotz Picards humanitären Gründen, als [[Beverly Crusher|Crusher]] darauf besteht, die Drohne an Bord zu holen. Er wüsste es besser als jeder andere an Bord der ''Enterprise''. Sie zeigt ihm durch eine Finte, dass, wenn er Mitleid mit den Borg haben würde, sie ihn trotzdem angreifen würden, indem sie so tut als hätte sie sich verletzt und danach Picard besiegt, ''weil'' er Mitleid mit ihr gehabt hat. Das gleiche würden die Borg auch mit der ''Enterprise'' machen. Nachdem sie Hugh besucht, geht sie zu Picard und beginnt bei einem Gespräch zuerst mit der Fechtstunde, kommt dann aber auf Hugh zu sprechen. Sie habe ihn, aus reiner Neugier, wie sie betont, besucht und fragt, ob er wüsste, ob er das richtige tut, und er soll sie überzeugen, da sie sich nicht sicher sei. Er sagt, dass sie ihm einen Degen an den Bauch gehalten hat, um ihn zu überzeugen, Hugh zu entfernen, und er bezeichnet ihn als Feind. Dann fragt Guinan, ob er mit Hugh geredet habe. Mit einer '''Person''', was von ihr ebenfalls betont wird. Picard entgegnet wütend, er sei keine Person, sondern ein Borg und habe nicht mit ihm geredet. Und egal, wie jung er sei, er sei nicht unschuldig. Guinan fährt, mit Betonung auf dem Wort Person, fort und führt aus, wenn er diese '''Person''' benutzen würde, um die Borg zu vernichten, sollte er ihr zumindest in die Augen blicken, da sie sich nicht sicher war, ob er ein Borg mehr ''sei''. Picard dementiert dies, indem er meint, dass Hugh trotzdem ein Borg sei, egal ob ihm einer seiner Offiziere einen Namen gegeben habe. Und egal, wie lange sie an sein Gewissen appelliert, er würde seine Pläne nicht ändern. Sie erwiderte, zornig, dass, wenn er nicht mit Hugh sprechen würde, er mit dieser Entscheidung schwerer leben müsse, als ihm bewusst sei, und geht anschließend. Picard redet mit Hugh, was ihm von seinen Plan abhält. ({{TNG|Ich bin Hugh}})

====Data====

* [[Martus Mazur]] aus {{e|Rivalen}} sollte ein Sohn von Guinan sein. Deshalb sollte Guinan auch in der Episode auftauchen, jedoch musste Whoopi Goldberg absagen.

* [[Ronald D. Moore]] ließ Guinan nicht in {{Film|8}} auftauchen, weil sie kein Teil der Storyline war.