Guinan und [[Jean-Luc Picard|Picard]] pflegen eine sehr lange Beziehung, welche, nach ihrer Aussage, über Freundschaft und Familie hinaus geht. Da die Schlacht mit den Borg kurz bevorstand besichtigte Picard das gesamte Schiff, als man sich in einem Nebel versteckte, eine alte Traditon. Guinan sagte ihm, dass man das nur vor einer hoffnungslosen Schlacht täte. Daraufhin erwiderte Picard, dass Nelson einen Rundgang auf der Victory machte, woraufhin Guinan sagte, dass Nelson von Trafalgar nicht zurückkehrte. Sie fragte ihn, ob er die Schlacht gewinnen könnte, er bejahte, es sei jedoch ein Wunschdenken. Er kam auf Kaiser Honorius zu sprechen, und fragte sich, ob es ihm klar war, als die Westgoten die Hügel Roms überquerten, dass Rom fallen würde. Dies sei eine weitere Episode der Geschichte. Er fragte sich, ob die Föderation hier enden wird. Guinan beneinte. Auf seine Frage, ob sie sich sicher wäre, erwähnte sie die Erfahrung. Als die Borg ihre [[El-Auria|Welt]] zerstörten, verstreute sich ihr Volk in die gesamte Galaxie, überlebte jedoch. Genau das würde mit den Menschen geschehen. Und solange es Menschen wie Picard gibt, die an ihren Idealen festhalten, wird man eines Tages siegen. Egal, ob es ja Jahrtausende dauert. Er hat außerdem ''immer'' Zeit für sie, deshalb war sie es selbt bei seiner Assimilierung gewohnt jederzeit mit dem Captain zu sprechen. Jedoch war es da Picard.(''[[TNG]]: "[[Angriffsziel Erde]]"'')

* 1893, 2368: [[Bild:Picard_Madam_Guinan_1893.jpg|thumb|Miteinander vertraut seit Jahrhunderten - Guinan und Picard]]Sie tauchte auch trifft Picard zum Ersten Mal im Jahr 1893, als ihn eine Mission durch eine Zeitreise in das 19. Jahrhundert kommt. Guinan versteckte sich damals vor ihrem Vater in seinen [[Dixon HillSan Francisco]]-Romanen . Er pflegt sie, als Gloria aufsie bei einer Auseinandersetzung in einer Höhle verletzt wird, wurde aber unterbrochenbis er wieder in seine Zeit zurückkehrt. Als sich Picard zu Anfang weigerte, in die Vergangenheit zu reisen, sagte sie ihm, dass, wenn er nicht in die Vergangenheit reist, sich beide nie begegnen würden. (''[[TNG]]: "[[BeweiseGefahr aus dem 19. Jahrhundert, Teil II]]"''")

Zudem wettet sie * 2365: Nach der ersten Begegnung mit Captain Picard, dass sie Worf zum Lachen bringt, bevor er Lietenant Commander wird. Als den [[SelaBorg]] Picard später spielten sie und er Schach im Zehn Vorne. Dabei erzähltesie ihm, dass er Tasha Yar in die Vergangenheit geschickt hat, glaubt er es nicht, später bestätigt Guinan Selas Geschichte. ''Er'' hat Tasha Yar in die Vergangenheit geschickt. (''[[TNGQ]]: "[[Der Kampf um das klingonische Reich, Teil I]]"'') [[Bild:Picard_Madam_Guinan_1893.jpg|thumb|Miteinander vertraut seit Jahrhunderten - Guinan und Picard]]Sie trifft Picard zum Ersten Mal im Jahr 1893, als ihn eine Mission durch eine Zeitreise Reihe von Ereignissen in Gang gesetzt hat. Dadurch kam das 19Zusammentreffen mit den Borg viel früher als erwartet. Jahrhundert kommt. Guinan versteckte sich damals vor ihrem Vater in [[San Francisco]]. Er pflegt sie, als sie bei einer Auseinandersetzung in einer Höhle verletzt wirdEines Tages würde man mit den Borg einen Status Quo erreichen, bis er wieder in seine Zeit zurückkehrtdahin seien alle nur primitive Eingeborene für die Borg. Als sich Picard zu Anfang weigerte, in die Vergangenheit zu reisen, sagte sie ihm, dass, wenn er nicht in die Vergangenheit reist, sich beide nie begegnen würdengewann das Schachspiel.(''[[TNG]]: "[[Gefahr aus dem 19. Jahrhundert, Teil IIZeitsprung mit Q]]"'') Später sagte sie Geordi LaForge, dass sie sich von kahlen Männern angezogen fühlt, weil einer ihr das Leben rettete. Damit bezog sie sich auf auf Picard, der für sie in der Vergangeheit zurückblieb. (''[[TNG]]: "[[Auf schmalem Grat]]'')

Als * 2365: Da sie sich in einer alternativen Zeitlinie befand, forderte sie Picard auf, die [[USS Enterprise (NCC-1701-C)|USS ''Enterprise'' (NCC-1701-C)]] zurückzuschicken. Sie bedauerte, dass sie ihm nicht befehlen kann, das Schiff zurückzuschicken. Schlussendlich bat sie einfach um sein Vertrauen. (''[[TNG]]: "[[Die alte Enterprise]]")

Nach der ersten Begegnung *2366: Als die Schlacht mit den [[Borg]] spielten sie und kurz bevorstand besichtigte Picard das gesamte Schiff, als man sich in einem Nebel versteckte, eine alte Traditon. Guinan sagte ihm, dass man das nur vor einer hoffnungslosen Schlacht täte. Daraufhin erwiderte Picard, dass Nelson einen Rundgang auf der Victory machte, woraufhin Guinan sagte, dass Nelson von Trafalgar nicht zurückkehrte. Sie fragte ihn, ob er die Schlacht gewinnen könnte, er Schach im Zehn Vornebejahte, es sei jedoch ein Wunschdenken. Dabei erzählte sie Er kam auf Kaiser Honorius zu sprechen, und fragte sich, ob es ihmklar war, als die Westgoten die Hügel Roms überquerten, dass Rom fallen würde. Dies sei eine weitere Episode der Geschichte. Er fragte sich, ob die Föderation hier enden wird. Guinan beneinte. Auf seine Frage, ob sie sich sicher wäre, erwähnte sie die Erfahrung. Als die Borg ihre [[QEl-Auria|Welt]] eine Reihe von Ereignissen zerstörten, verstreute sich ihr Volk in Gang gesetzt hatdie gesamte Galaxie, überlebte jedoch. Dadurch kam Genau das Zusammentreffen würde mit den Borg viel früher als erwartetMenschen geschehen. Eines Und solange es Menschen wie Picard gibt, die an ihren Idealen festhalten, wird man eines Tages würde man mit den Borg einen Status Quo erreichensiegen. Egal, bis dahin seien alle nur primitive Eingeborene ob es ja Jahrtausende dauert. Er hat außerdem ''immer'' Zeit für die Borgsie, deshalb war sie es selbt bei seiner Assimilierung gewohnt jederzeit mit dem Captain zu sprechen. Jedoch war es da Picard gewann das Schachspiel.(''[[TNG]]: "[[Zeitsprung Angriffsziel Erde]]"'') *2367: Sie tauchte auch in seinen [[Dixon Hill]]-Romanen als Gloria auf, wurde aber unterbrochen. (''[[TNG]]: "[[Beweise]]''") *Zudem wettet sie mit QCaptain Picard, dass sie Worf zum Lachen bringt, bevor er Lietenant Commander wird. Als [[Sela]] Picard später erzählte, dass er Tasha Yar in die Vergangenheit geschickt hat, glaubt er es nicht, später bestätigt Guinan Selas Geschichte. ''Er'' hat Tasha Yar in die Vergangenheit geschickt. (''[[TNG]]: "[[Der Kampf um das klingonische Reich, Teil I]]"'')

*Er gibt ihr Fechtunterricht. Bei einer Fechtstunde fragte sie ihn, ob es weise sei, eine Borgdrohe an Bord zu haben. Er sei sich nicht sicher. Sie sagte ihm, dass die Borg sie verfolgen würden, trotz seiner humanitären Gründen. Er wüsste es besser als jeder andere an Bord der ''Enterprise''. Sie zeigte ihm durch eine Finte, dass, wenn er Mitleid mit den Borg haben würde, sie ihn trotzdem angreifen würden, indem sie so tat als hätte sie sich verletzt und danach Picard besiegte, ''weil'' er Mitleid mit ihr hatte. Das gleiche würden die Borg auch mit der ''Enterprise'' machen. Nachdem sie Hugh besuchte, ging sie zu Picard und begann bei einem Gespräch zuerst mit der Fechtstunde kam dann aber auf Hugh zu sprechen. Sie hätten ihn, aus reiner Neugier, besucht und fragte, dass ob er wüsste, ob er das richtige tut. Er soll sie überzeugen, sie sei sich nicht sicher. Er sagte, dass sie ihn einen Degen an den Bauch hielt um ihn zu überzeugen, Hugh zu entfernen. Er bezeichnete ihn als Feind. Dann fragte Guinan, ob er mit Hugh geredet hätte. Mit einer Person. Picard sagte wütend er sei keine Person, sondern ein Borg und hätte nicht mit ihm gerdet. Und egal wie jung er ist, er sei nicht unschuldig. Guinan fuhr mit dem Wort Person fort und sagte, wenn er diese ''Person'' benutzen würde, um die Borg zu vernichten, sollte er ihr zumindest in die Augen blicken, da sie sich nicht sicher war, ob er ein Borg mehr ''ist''. Picard dementierte das, indem er meinte, dass Hugh trotzdem ein Borg sei, egal ob ihm jemand einen Namen gegeben hat. Und egal, wie lange sie an sein Gewissen appelierte, er würde seine Pläne nicht ändern. Sie erwiderte, zornig, dass, wenn er nicht mit Hugh sprechen würde, er mit dieser Entscheidung schwerer leben müsste, als ihm bewusst ist. Dann ging sie. Und Picard redete mit Hugh. Einer Person und hielt von seinem Plan ab.(''[[TNG]]: "[[Ich bin Hugh]]"'') *Später sagte sie Geordi LaForge, dass sie sich von kahlen Männern angezogen fühlt, weil einer ihr das Leben rettete. Damit bezog sie sich auf auf Picard, der für sie in der Vergangeheit zurückblieb. (''[[TNG]]: "[[Auf schmalem Grat]]'')