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In der Zeit vor seinem Exil war Garak ein hochrangiges Mitglied des Cardassianischen Geheimdienstes, des [[Obsidianischer Orden|Obsidianischen Orden]]. Er war Protegé seines Vaters, [[Enabran Tain]], zu der Zeit Oberhaupt des Ordens, wobei ihre familiäre Beziehung geheim gehalten wurde. Während seiner Zeit als aktiver Agent war er federführend bei der Verhaftung und späteren Exekution von Richter [[Procal]], dem Vater von [[Gul]] [[Dukat]] ({{DS9|Das Implantat}}). Er brachte außerdem, getarnt als Gärtner der cardassianischen Botschaft, eine Zeit auf [[Romulus]] zu. Während dieser Zeit war er möglicherweise in den Tod mehrerer romulanischer Repräsentanten involviert, unter anderen [[Prokonsul]] [[Merrok]] und [[Subcommander]] [[Ustard]] ({{DS9|Das Urteil}}).
Als Agent im Obsidianischen Orden ließ sich Garak freiwillig ein [[Implantat|Schädelimplantat]] einsetzen, welches ihm helfen sollte Folter zu widerstehen. Es setzte [[Endorphine]] frei, sobald Schmerzrezeptoren gereizt wurden, wodurch das Erfahren von Folter erträglich gemacht wurde. ({{DS9|Das Implantat}})
Wegen seiner Arbeit im Orden, findet er [[Julian Bashir|Bashir]]s Vorstellung vom Leben eines Geheimagenten lächerlich. ({{DS9|Unser Mann Bashir}})
Im Jahre [[2368]] verriet Garak auf irgendeine Art [[Enabran Tain]], welcher daraufhin seinen Tod anordnete. Garak entkam, wurde aber von seiner Heimatwelt [[Cardassia Prime]] verbannt.
Während er am Ausfall seines [[Implantat|Schädelimplantat]]s litt, nannte er Dr. [[Julian Bashir]] drei verschiedene Gründe, warum er von Tain verbannt wurde. Zunächst behauptete er, er sei ein [[Gul]] in der cardassianischen Mechanisierten Infanterie gewesen und dass er für die Ermordung mehrerer [[Cardassianer]], darunter die Tochter eines bekannten Militärs, die an Bord eines Transportes von [[Bajor]] nach [[Terok Nor]] waren, als er diesen zerstörte, verantwortlich war. Zu dem Zeitpunkt dachte Garak er töte Mitglieder des [[Bajoranischer Widerstand|bajoranischen Widerstandes]], die vorhätten, Terok Nor zu sabotieren. In seiner zweiten Version gab er dann an, er und sein Assistent Elim hätten eine Gruppe bajoranischer Kinder verhört, dass er aber Mitleid für sie empfand und sie gehen ließ. Zuguterletzt sagte er, er wäre verbannt worden, weil sein bester Freund Elim Beweise gegen ihn vorbrachte, in denen es hieß, ein Mitglied des Obsidianischen Ordens würde bajoranischen Gefangenen zur Flucht verhelfen. Dr. Bashir erfuhr jedoch von Enabran Tain, dass Elim eigentlich Garaks Vorname war. ({{DS9|Das Implantat}}) Zu einem anderen Zeitpunkt behauptete er, wegen Steuerhinterziehung verbannt worden zu sein. ({{DS9|Der geheimnisvolle Garak, Teil I}}) Alle Angaben waren allerdings mit an Sicherheit grenzender Wahrscheinlichkeit erfunden beziehungsweise wurden widerlegt, nicht zu Letzt da er der Ansicht war, dass "die Wahrheit üblicherweise nur eine Entschuldigung für zu wenig Phantasie" sei.
Nach seiner Verbannung verschlug es Garak nach Terok Nor, zu der Zeit unter dem Kommando von Gul [[Dukat]]. Verbittert über Garaks Beteiligung am Tod seines Vaters, versuchte Dukat Garaks Exekution zu erwirken. ({{DS9|In der Falle}}) Garak schaffte es jedoch wieder, den Klauen des Todes zu entkommen und überlebte bis die Cardassianer die Station im Jahre [[2369]] aufgaben. Nach der Aufgabe eröffnete er ein Geschäft und betätigte sich fortan als Schneider. ({{DS9|Die Khon-Ma}})
Im Jahr [[2370]] wurde Garak die Möglichkeit geboten, sich durch die Ermordung von Mitgliedern des cardassianischen Untergrunds zu rehabilitieren. Als sich herausstellte, dass das Angebot eine Lüge war, half er ihnen stattdessen bei der Flucht. ({{DS9|Profit und Verlust}})
Im späteren Verlauf desselben Jahres litt Garak unter lebensbedrohlichen [[Kopfschmerzen]]. Er hatte sein [[Implantat|Schädelimplantat]] während der vergangenen zwei Jahre ununterbrochen benutzt, um das Exil auf einer bajoranischen Raumstation ertragen zu können. Als das Implantat anfing auszufallen, war Dr. Bashir gezwungen es zu entfernen. Garak musste lernen, ohne es zu leben. ({{DS9|Das Implantat}})
[[2371]] zerstörte eine Explosion Garaks Schneiderei. Wie sich später hersusstellte, hatte er die Explosion selbst verursacht, um dem Mordversuch des [[Flaxianer]]s [[Retaya]] zu entgehen und [[Odo]] zu Ermittlungen zu veranlassen. Odo und Garak fanden im Zuge dieser Nachforschungen heraus, dass [[Enabran Tain]], Garaks früherer Mentor, den Mord in Auftrag gegeben hatte. Tain bot Garak seine alte Position wieder an und Garak akzeptierte, trotz ihrer schwierigen Vergangenheit. ({{DS9|Der geheimnisvolle Garak, Teil I}}) Garak nahm an einer Gemeinschaftsaktion des [[Tal Shiar]] und des Obsidianischen Ordens Teil die zum Ziel hatte die [[Heimatwelt der Gründer]] im [[Gamma-Quadrant]]en zu vernichten. Die Mission wurde ein Fehlschlag und die Gründer zerstörten Tains Flotte in der [[Schlacht im Omarion-Nebel|Schlacht]] im [[Omarion-Nebel]]. Garak jedoch, zusammen mit Odo, gelang die Flucht an Bord der [[USS Defiant (NX-74205)|USS ''Defiant'']]. Zurück auf der Station baute er sein Geschäft wieder auf. ({{DS9|Der geheimnisvolle Garak, Teil II}})