Während [[Chakotay]]s Zeit an der Akademie Ende der [[2340er]] ist Boothby sein [[Boxen|Boxtrainer]]. Eine [[Hologramm|Holographie]] von Boothby gehörte zu seiner Trainingssimulation an Bord der [[USS Voyager|USS ''Voyager'']]. ({{VOY|Der Fight}})

Jean-Luc Picard rät [[Wesley Crusher]], sich an Boothby zu wenden, als er [[2367]] an der Akademie angenommen wird. Crusher trifft Boothby noch in der ersten Woche, und er führte Crusher herum, wie schon Picard vierzig Jahre zuvor. Erst erinnert er sich nicht an Picard, doch später erklärt er Wesley, daß er stolz auf die Erfolge des Captains ist. Boothby kennt auch alle Mitglieder der [[Nova-Staffel]] und sieht, wie sie von den anderen Kadetten verehrt wurden. Der Unfall, der dem Kadett [[Joshua Albert]] das Leben kostete, erschütterte ihn tief. ({{TNG|Die letzte Mission|Gefährliche Spielsucht}})