Da Sulu und Chekov häufig eng zusammen arbeiten, entwickelt sich zwischen den beiden ihnen im Laufe der Zeit eine enge Freundschaft.

Oft diskutieren die beiden über ihre Missionen, vor allem , wenn sie keinen Sinn in ihren Befehlen sehen. Als sich die ''Enterprise'' auf dem Weg nach Altair VI befindet, wechselt das Schiff aufgrund des Pon Farrs von Spock, mehrmals den Kurs zwischen Altair VI und Vulkan. Die vielen Kurswechsel verwirren schließlich beide. Im Jahr 2269 meutern die beiden zusammen gegen Kirk, dessen Körper jedoch zuvor von Janice Lester übernommen wurde und sich dementsprechend seltsam verhält. ({{TOS|Weltraumfieber|Gefährlicher Tausch}})

Sulu und Chekov verbringen aber auch häufig ihre Freizeit zusammen. Chekov erzählt Sulu viel von viele persönliche DingenDinge, darunter zum Beispiel, dass er als Einzelkind aufgewachsen ist. Sulu erfährt von Chekov dagegen auch viel über dessen Heimat [[Russland]] und die russische Geschichte. ({{TOS|Das Gleichgewicht der Kräfte|Gefährliche Planetengirls}})

2287 verbringen die beiden ihren Landurlaub zusammen auf der Erde. Während dieses Urlaub Urlaubs verlaufen sich Sulu und Chekov im [[Wald]], als sie von Uhura gerufen werden. Sie sollen sich am Treffpunkt melden. Da die beiden beide nicht wissen, wo sich dieser befindenbefindet, bitten sie Uhura um Hilfe. Da es den beiden allerdings peinlich ist, dass sie sich verlaufen haben, geben Chekov und Sulu vor, in einem Sturm festzusitzen. Uhura stellt zwar fest, dass auf der Erde wunderschönes Wetter herrscht, hilft den beiden aber trotzdem, den Treffpunkt zu finden. Sie schwört den beiden danach, ihr kleines Geheimnis für sich zu behalten. ({{Film|5}})