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Wenig später befindet sich die ''Enterprise'' im Orbit des Planeten [[Neural]]. Unerwartet tauchen die Klingonen auf und Kirk befiehlt Chekov das Schiff zu beobachten und Daten zu sammeln. Es stellt sich schließlich heraus, dass die Klingonen die Bewohner mit [[Waffe]]n versorgen. Um ein Gleichgewicht der Kräfte zu bewahren, beliefert Kirk die andere Gruppe der Bewohner mit Waffen. ({{TOS|Der erste Krieg}})
Kurz darauf wollen Kirk, Uhura und Chekov auf den Planetoiden [[Gamma II]] beamen. Doch während des Transports werden die Drei nach [[Triskelion]] [[Entführung|entführt]]. Die Drei werden dort sofort überwältigt. Plötzlich erscheint ein Mann, welcher sich als [[Galt]] der Meister der Sklaven vorstellt. Er erklärt Kirk und den anderen, dass diese nun als [[Sklave]]n auf [[Triskelion]] leben werden und zum Vergnügen der der [[Versorger]] gegen andere Sklaven kämpfen werden. Als die die Drei fliehen wollen, werden diese sofort von Galt bestraft. Chekov wird von [[Tamoon]] ausgebildet, die großes Interesse an Chekov zeigt, dass er allerdings nicht erwidert. Chekov muss daraufhin in diversen Kämpfen sein Können unter Beweis stellen. Wenig später gelingt es Kirk die Versorger herauszufordern und verlangt, wenn er gewinnt, dass die Sklaven befreit werden. Die Versorger gehen darauf ein und unerwartet gewinnt Kirk den Kampf. Darauf können Kirk, Chekov und Uhura zur ''Enterprise'' zurück kehrenzurückkehren. ({{TOS|Meister der Sklaven}})
[[Datei:McCoy kümmert sich um die Mannschaft.jpg|thumb|left|McCoy gibt Chekov ein Stärkungsmittel.]]
Wenige Wochen später wird die ''Enterprise'' von einer Fremden angegriffen und die ganze Crew verliert dabei ihr Bewusstsein. Als die Crew wieder erwacht, findet man Spock auf der Krankenstation vor. Spock wird von den Maschinen künstlich am Leben gehalten, da sein [[Gehirn]] von der Fremden chirurgisch entfernt wurde. Die ''Enterprise'' folgt darauf der Spur ins [[Sigma-Draconis-System]]. Chekov analysiert im Auftrag von Captain Kirk das Sigma-Draconis-System. Kirk holt die Meinung von Chekov und Sulu ein auf welchem Planeten sich Spocks Gehirn befinden könnte. Schließlich beamt ein Außenteam auf den Planeten [[Sigma Draconis VI]], zu dem auch Chekov gehört. Chekov bekommt von Kirk den Befehl, mit den Sicherheitsoffizieren auf der Oberfläche zu bleiben, während Kirk in den [[Höhle]]n nach Spocks Gehirn suchen will. Da es sehr kalt auf dem Planeten ist, nutzt Chekov seinen Phaser, um [[Stein]]e zu erhitzen, damit er sich wärmen kann. Wenig später kann das Außenteam sich befreien und mit Hilfe der [[Eymorg]]-Technologie kann Spock gerettet werden. ({{TOS|Spocks Gehirn}})
Einige Zeit später bekommt die ''Enterprise'' den Auftrag [[Botschafter]] [[Kollos]] ein [[Meduser]] zu seiner Heimatwelt zu bringen. Aber Marvick will Kollos aus Eifersucht töten. Bei dem Versuch wird er durch die Strahlung von Kollos wahnsinnig. Er begibt sich darauf in den [[Maschinenraum]] und steuert die in ''Enterprise'' in die galaktische Barriere. Spock macht mit Kollos eine [[Gedankenverschmelzung]] und dieser übernimmt darauf das Steuer. Chekov bedient während des Fluges die Navigation und ist beeindruckt über die Fähigkeiten von Kollos. Mit Hilfe von Kollos kann die ''Enterprise'' in den normalen Raum zurück kehrenzurückkehren. ({{TOS|Die fremde Materie}})
[[Datei:Chekov gefesselt.jpg|thumb|Chekov leidet an Wahnvorstellungen und wird deswegen gefesselt.]]