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Im Orbit von Vulkan ist Chekov für die überwachung der Landung der [[Galileo (NCC-1701/7) (2267-2268)|''Galileo'']] verantwortlich. An Bord des [[Shuttle]]s befindet sich der vulkanische [[Botschafter]] [[Sarek]]. Chekov bedient darauf die Navigation, als sich die ''Enterprise'' auf den Weg zum [[Planetoid]]en [[Babel (Planet)|Babel]] befindet. Auf dem Weg dorthin wird die ''Enterprise'' von einem [[Orionisches Raumschiff|orionischen Raumschiff]] angegriffen. Chekov sammelt an der Wissenschaftsstation Daten über das Schiff. Mit einem Trick gelingt es Kirk kurz darauf das Raumschiff zu besiegen. ({{TOS|Reise nach Babel}})
Im Orbit des Planeten [[Neural ]] bedient Chekov die Navigation und er sammelt Daten über den Planeten. ({{TOS|Der erste Krieg}})
Kurz darauf wollen Kirk, Uhura und Chekov auf den Planetoiden [[Gamma II]] beamen, als diese plötzlich auf den Planeten [[Triskelion]] entführt werden. Dort sollen die drei als [[Sklave]]n ausgebildet werden. Darauf sollen sie zum Vergnügen für die [[Versorger]] gegeneinander gegen die anderen Sklaven kämpfen. Als diese fliehen wollen werden sie durch den Sklavenmeister [[Galt]] bestraft. Chekov wird von [[Tamoon]] ausgebildet, diese zeigt auch großes Intresse an Chekov, auch wenn er dieses Intresse nicht erwiedert. Chekov muß darauf in Kämpfen sein Können unter Beweis stellen. Kirk gelingt es später durch eine Wette sich und die anderen Sklaven zu befreihen und die drei werden von der ''Enterprise'' gerettet. ({{TOS|Meister der Sklaven}})
[[Bild:Chekov auf Triskelion.jpg|thumb|left|Chekov auf Triskelion.]]
Chekov hilft später Kirk bei der Verfolgung der [[Dikironium-Nebelkreatur]]. Er sammelt an der Wissenschaftsstation Daten über diese Kreatur. Er verfolgt auch an der Navigation das Wesen und schießt auf Kirks Befehl mehre Phasersalven auf die Kreatur. Allerdings bleiben diese Wirkungslos. Erst durch eine [[Antimateriebombe]] wird das Wesen vernichtet. ({{TOS|Tödliche Wolken}})
Als die ''Enterprise'' nach der vermißten [[USS Intrepid (NCC-1631)|USS ''Intrepid'']] sucht, gerät das Schiff in eine geheimnisvolle Dunkelzone. Dort befindet sich eine [[Weltraumamöbe]]. Diese ist auch für die Vernichtung der USS ''Intrepid'' verantwortlich. Durch die negative [[Energie]] der Weltraumamöbe wird die gesamte Crew geschwächt, auch Chekov ist davon betroffen. McCoy kann ihn aber mit einer [[Injektion]] wieder helfen. Nachdem die Weltraumamöbe vernichtet worden ist, kann sich Chekov wie auch die übrige Crew einen verdienten Urlaub gönnen. ({{TOS|Das Loch im Weltraum}})
Chekov bedient die Navigation, als sich die ''Enterprise'' im Orbit von [[Sigma Iotia II]] befindet. ({{TOS|Epigonen}})
Kurz darauf wird die ''Enterprise'' von den [[Kelvaner]]n übernommen. Sie zwingen die Crew mit der ''Enterprise'' zur [[Andromeda-Galaxie]] zu fliegen. Dabei muß die ''Enterprise'' die [[Galaktische Barriere|galaktische Energiebarriere]] durch fliegen. Chekov bedient dabei die Navigation. Nach der erfolgreichen durchquerung wird Chekov, genau so wie fast die gesamte Besatzung in dehydrierte kristalline Blöcke verwandelt. Später kann Kirk mit den Kelvanern verhandeln und die ''Enterprise'' kehrt zur [[Milchstraße]] zurück. Danach wird die Besatzung wieder zurück verwandelt. ({{TOS|Stein und Staub}})
Einige Wochen später bedient Chekov die Navigation als sich die ''Enterprise'' im Orbit des Planeten [[Ekos]] befindet. Im Auftrag von Kirk vernichtet Chekov eine [[Rakete]], welche mit einem [[Atomwaffe|Atomsprengkopf]] bestückt ist, als diese auf die ''Enterprise'' zufliegt. ({{TOS|Schablonen der Gewalt}})
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==Spätere Karriere==