Nachdem er als [[Crewman2346]] beginnt O'Brien seine Laufbahn in der als angeworbener [[SternenflotteCrewman]] begonnen hat, . ({{DS9|Die Illusion}}) Zu Beginn seiner Karriere dient er auf mehreren verschiedenen unter dem Kommando von Captain [[RaumschiffBenjamin Maxwell]]en als auf der [[IngenieurUSS Rutledge|USS ''Rutledge'']], . Zu dieser Zeit erlebt O'Brien [[SteuermannSetlik-III-Massaker|Massaker von Setlik III]], bei dem die [[taktischer OffizierCardassianer]] oder den [[TransporterchiefAußenposten]], kämpft an der Front im [[Föderal-Cardassianischer Krieg|Föderal-Cardassianischen KriegSetlik III]] und gehört auf der [[Raumstation]] [[Deep Space 9Föderation]] angreifen und viele Menschen dabei ihr Leben verlieren. Auch O'Briens Kommandant Captain Maxwell verliert dabei seine Familie. O'Brien und Maxwell finden nur wenige Überlebende vor. Kurz darauf wird das Außenteam von Cardassianern angegriffen und in Kämpfe verwickelt. O'Brien betäubt bei einem der Kämpfe einen der Cardassianer, als plötzlich ein weitere Cardassianer angreift. Einer der Kolonisten wirft O'Brien einen [[ChefingenieurPhaser]] dem Kommandostab anzu. Doch dieser ist auf volle stärke eingestellt und der cardassianische Soldat löst sich vor den Augen O'Briens auf. Für O'Brien ist dies ein schwerer Schock, bis da er nach dem Ende des bisher noch niemanden getötet hat. Es kommt darauf zum [[DominionFöderal-Cardassianischer Krieg|Föderal-Cardassianischen Krieg]]s zur [[Erde]] zurückkehrt, um an der Akademie zu unterrichtenwo O'Brien weiter gegen die Cardassianer kämpft.({{TNG|Der Rachefeldzug}})

Im [[Jahr]] [[2346]] beginnt Während des Konflikts ernennt Maxwell O'Brien seine Laufbahn als angeworbener<!--enlisted--> Crewman. Obwohl sein Vater von ihm erwartet hat, dass er an der [[Aldebaranische Musikakademie|Aldebaranischen Musikakademie]] [[Studium|studiert]] und zu seinem [[Cellotaktischer Offizier|Cellisttaktischen Offizier]] wird, meldet er sich mit 17 Jahren bei der Sternenflotte an. ({{DS9TNG|Die IllusionDer Rachefeldzug}})

[[2364]] dient O'Brien an Bord der USS ''Enterprise'' (NCC-1701-D) unter dem Kommando von [[Captain]] [[Jean-Luc Picard]]. O'Brien hat in dieser Zeit den Rang eines [[Chief Petty Officer]]s und hat den Posten eines [[Steuermann]]. Zu dieser Zeit bekommt die ''Enterprise'' ihren ersten Auftrag, die [[Raumbasis]] [[Farpoint-Station]] zu überprüfen. Auf den Weg dorthin wird die ''Enterprise'' von einer Art Netz eingehüllt und ein Fremder, welcher sich [[Q]] nennt erscheint auf der [[Brücke]]. Q hält den [[Mensch]]en vor, sie seien eine barbarische [[Spezies|Rasse]] und er verbietet diesen weitere Reisen durchs All. Da Q der ''Enterprise'' überlegen ist, plant Picard diesen zu überlisten, indem er die [[Autoseparation|Abtrennung]] der [[Untertassensektion]] bei Maximalbeschleunigung [[Befehl|befiehlt]]. Picard verlegt sein Kommando auf die [[Kampfbrücke]] und O'Brien bedient dort das Steuer. Die Untertassensektion kann entkommen, allerdings fängt Q die [[Kampfsektion]] der ''Enterprise'' wieder ab und die [[Brückenoffizier|Brückenbesatzung]] befindet sich plötzlich in einem [[Gericht]]ssaal des Jahres [[2079]], in der [[Postatomare Schreckenszeit|postatomaren Schreckenszeit]]. Q klagt die Brückenoffiziere wieder wegen der Barbarei der Menschen an. Picard setzt sich für die Menschen ein und will beweisen, dass die Menschen sich im lauf der Zeit gebessert haben. Als Test von Q bekommt Picard das Rätsel von Farpoint-Station zu lösen. Darauf werden wieder auf die Kampfbrücke versetzt und O'Brien wo seine Kollegen geblieben sind. Darauf fliegt die Kampfsektion nach Farpoint-Station und O'Brien hält das für einen langweiligen Ort, doch Picard meint es könnte dort höchst interesant werden. Auf Farpoint gelingt es später Picard Qs Aufgabe zu lösen und er kann Beweisen, dass sich die Menschen inzwischen weiter entwickelt haben. ({{TNG|Der Mächtige|Mission Farpoint}})

Auf Einigen Wochen später beschließt O'Brien [[Keiko Ishikawa]], mit welcher er schon seit längerem eine Beziehung führt zu [[Hochzeit|heiraten]]. Doch kurz vor der Hochzeit bekommt Ishikawa kalte Füße und sagt die Hochzeit ab. Sie bittet Data dies auszurichten. Doch Data interpretiert diese Aussage als eine Gute Nachricht für O'Brien und als O'Brien dies von Data erfährt ist er verärgert über die beiden. Später kommt O'Brien zu Data und entschuldigt sich bei ihm für sein Verhalten. O'Brien bittet Data noch mals mit Ishikawa zu reden, damit sie ihre Meinung ändert und O'Brien nun doch heiratet. Zur selben Zeit befindet sich die vulkanische Botschafterin [[T'Pel (Botschafterin)|T'Pel]], welche auf den Warbird [[IRW Devoras|IRW ''Devoras'']] beamen soll, an Bord. O'Brien leitet den Transport der Botschafterin, doch es kommt zu einem Transporterunfall und die Botschafterin kommt dabei ums Leben. O'Brien, La Forge, Data und Crusher beginnen darauf sofort mit der Untersuchung nach der Ursache des Unfalls. Doch bei weiteren Untersuchungen stellt sich heraus, dass T'Pel nicht ums Leben gekommen ist, Sonderen eine romulanische Spionin ist, welche durch einen gefälschten Unfall zurück zu den Romulanern gelangt ist. Da die Romulaner der ''Enterprise'' lernt er überlegen ist, muss sich die ''Enterprise'' schließlich zurück ziehen. Nach diesen Ereignissen unterhält sich Data mit Ishikawa und kann sie Überzeugen an der Hochzeit teilzunehmen. Kurz darauf vollzieht Picard die Trauung der beiden. ({{TNG|Datas Tag}}) Während ihrer [[Ehe]] serviert Keiko IshikawaO'Brien ihrem Mann die traditionelle [[japan]] kennenische Küche, allerdings ist er von dem Essen nicht so begeistert wie sie. Später serviert er ihr einige deftige irische Gerichte, allerdings ist sie ebenso wenig begeistert von diesen Speisen. Zur selben Zeit wird die er am ''Enterprise'' in der Nähe der Grenze zur Cardassianischen Union von einem cardassianischen Schiff angegriffen. Die Cardassianer werfen der Föderation vor, den Friedensvertrag zwischen beiden Mächten zu brechen. Die Cardassianer werden von der [[2367USS Phoenix|24USS ''Phoenix'']] angegriffen und die ''Enterprise'' bekommt den Auftrag die ''Phoenix'' auf zu spüren. Oktober 2367Während dieser Mission arbeiten die Cardassianer mit der Crew der ''Enterprise'' zusammen. Doch aufgrund seiner Erfahrungen fühlt sich O'Brien nicht besonders Wohl mit den Cardassianern zusammen zu arbeiten. Da O'Brien unter Maxwell gedient hat, holt sich Picard seinen Rat über das Verhalten von Maxwell. Nach der Besprechung will [[Glinn]] heiratet[[Daro]] mit O'Brien im Zehn Vorne etwas trinken gehen, doch aufgrund seines Hasses gegenüber den Cardassianern lehnt O'Brien dies ab. Später entschuldigt sich O'Brien bei Daro für sein Verhalten. Später kann die ''Enterprise'' die ''Phoenix'' aufspüren und Maxwell beamt an Bord. Dort freut sich Maxwell O'Brien wieder zu sehen. Maxwell versucht Picard klar zu machen, dass die Cardassianer aufrüsten, doch Picard glaubt ihm nicht. Nachdem Maxwell auf die ''Phoenix'' flieht diese wieder, damit will Maxwell erreichen, dass die ''Enterprise'' ihm folgt. Die ''Phoenix'' bedroht darauf ein Versorgungsschiff der Cardassianer und Maxwell bittet Picard an Bord des Versorgungsschiffes zu gehen, damit er dort die Beweise sieht. Als Picard sich weigert, droht Maxwell das Schiff zu vernichten und Picard droht darauf die ''Phoenix'' anzugreifen. O'Brien beamt darauf auf die ''Phoenix'' und dort gelingt es ihm Maxwell zu überzeugen den Angriff abzubrechen. In Gedenken auf die alten Zeiten singen die beiden das Lied [[The Minstrel Boy]]. Maxwell lässt sich darauf verhaften. Nach diesen Ereignissen erklärt Picard den Cardassianern das Maswell recht gehabt hat und diese aufrüsten, doch um des Friedens willen ist er Maxwells Verdacht nicht nach gegangen. ({{TNG|Datas TagDer Rachefeldzug}})<!--  Wenige Wochen später erhält die ''Enterprise'' einen Notruf von [[Ventax II]]. Auf dem Planeten erscheint eine Frau, welche sich [[Ardra]] nennt und einen tausend Jahre alten Vertrag einfordert. Laut diesen Vertrag sollen die [[Ventaxianer]] als Sklaven dienen. O'Brien bekommt von Picard den Auftrag das Wissenschaftlerteam der Föderation hoch zu beamen, doch er kann nur als Randnotiz[[Howard Clark]] an Bord der ''Enterprise'' beamen. Später gelingt es Picard zu beweisen, wird unter "Persönliches" weiter ausgeführtdass Ardra nur eine Betrügerin ist. -->({{TNG|Der Pakt mit dem Teufel}})

Seit seiner Kindheit spielt O'Brien Musik. So lernt O'Brien Cello spielen. Der Vater von O'Brien erwartet von seinem Sohn, dass er an der aldebaranischen Musikakademie studiert und Cellist wird , doch stattdessen geht O'Brien zur Sternenflotte. ({{DS9|Die Illusion}})