Einige Wochen später trifft Kirk zum erstenmal auf den Gauner [[Harcourt Fenton Mudd]], dieser versucht mit drei Frauen, welche unter der Wirkung der [[Venusdroge]] stehen, Geschäfte zu machen. Die [[Droge]] bewirkt, dass Männer in den Bann dieser Frauen geraten und sich in sie verlieben. Auch Kirk ist von diesen Auswirkungen betroffen. Kirk findet schnell heraus, dass sie unter den Einfluss dieser Droge stehen. Kirk erklärt ihnen, dass wahre Schönheit aus einen selbst heraus kommt. Die Frauen bleiben dann bei ihren neuen Männern auf [[Rigel XII]], während Kirk Mudd verhaften läßtlässt. ({{TOS|Die Frauen des Mr. Mudd}})

Im selben Jahr bekommt die ''Enterprise'' einen [[Notruf]] von [[Erdaußenstation 4]] in der [[Romulanische Neutrale Zone|Neutralen Zone]]. Kirk geht diesen Notruf nach und kann nur noch mit ansehen wie ein [[Romulanischer Bird-of-Prey (23. Jahrhundert)|Bird-of-Prey]] den Außenposten vernichtet. Kirk läßt lässt das [[Tarnung|getarnte]] Schiff verfolgen. Nach Kirks Taktik sollen die [[Romulaner]] denken, dass die ''Enterprise'' nur ein [[Sensorenecho]] ist. Der romulanische Kommandant traut aber dem Echo nicht und es kommt zu einem Katz und Maus Spiel zwischen den beiden Schiffen. Bei dieser Verfolgungsjagd entwickelt sich ein großer Respekt und Anerkennung zwischen den beiden Kommandanten. Schließlich gelingt es der ''Enterprise'' die Romulaner aufzuhalten. Der romulanische Kommandant aktiviert die [[Selbstzerstörung]]. Mit seinen letzten Worten vor seinem Tod drückt der romulanische Kommandant seine Bewunderung für Kirk aus und meint, dass sie in einer anderen Realität Freunde hätten werden können. ({{TOS|Spock unter Verdacht}})

Wenige Wochen später erhält die ''Enterprise'' einen Notruf von einem Planeten, der genau wie die [[Erde]] aussieht. Kirk und [[Außenteam]] beamen auf dem Planeten um den Notruf nachzugehen. Der Planet ist aber wie Ausgestorben und das Signal ist nur ein automatischer Notruf. Das Außenteam entdeckt, dass der Planet nur von Kindern bevölkert wird. McCoy stellt fest, dass alle Erwachsenen durch eine [[Krankheit]] gestorben sind, als man versucht die Lebenserwartung auf den Planet zu erhöhen. Auch das Außenteam wird von der Krankheit befallen. [[Miri]], eine Jugendliche auf den Planeten, hilft dem Außenteam bei der Bekämpfung der Krankheit. Sie verliebt sich auch ein wenig in Kirk. McCoy findet ein Heilmittel mit denen man auch den Kindern helfen kann. Kirk läßt lässt Betreuer auf dem Planeten zurück, damit diese sich um die 300 Jahre alten Kinder kümmern können. ({{TOS|Miri, ein Kleinling}})

Anfang [[2267]] hat Kirk den Auftrag [[Medikament]]e nach [[Markus III]] zu bringen. Auf dem Planet ist eine [[Seuche]] aus gebrochen und die Leute sind dort auf diese Medikamente angewiesen. Die Mission wird von [[Kommissar]] [[Ferris]] überwacht. Zu der Zeit führen Spock und ein Außenteam eine Forschungsmission mit der [[Galileo (NCC-1701/7) (2267)|''Galileo'' (NCC-1701/7)]] um den [[Quasar]] [[Murasaki 312]] zu erforschen. Aber das [[Shuttle]] geht im Quasar verloren und Kirk startet eine Suchaktion um die vermissten zu finden. In der Zwischenzeit wird die Zeit knapp und Ferris macht Druck auf Kirk, dass dieser weiter fliegt, damit die Medikamente rechtzeitig ihr Ziel erreichen. Aber Kirk läßt lässt sich nicht von Ferris unterkriegen, kurz bevor die Zeit abgelaufen ist, entdecken sie die ''Galileo'' im Orbit von [[Taurus II (Murasaki 312)|Taurus II]]. Kirk läßt lässt die Überlebenden an Bord beamen und bringt die Medikamente nach Markus III. ({{TOS|Notlandung auf Galileo 7}})

Kurz darauf bekommt die ''Enterprise'' den Auftrag Vorräte zu einer Föderationskolonie auf [[Beta VI]] zu bringen. Auf den Weg dorthin wird die ''Enterprise'' von [[Trelane]] vom Planten [[Gothos]] aufgehalten. Er läßt lässt Kirk und [[Hikaru Sulu|Sulu]] von der [[Brücke]] verschwinden. Ein Außenteam macht sich, auf den Planeten, auf die Suche nach den beiden. Dort trifft das Außenteam auf Trelane, dieser zeigt dem Außenteam darauf Kirk und Sulu, welche sich in einem erstarrten Zustand befinden. Trelane läßt lässt die beiden frei und will als Gastgeber die Menschen kennen lernen, welche er schon seit längere Zeit beobachtet hat. Aber Kirk will seinen Auftrag erfüllen und die Vorräte nach Beta IV bringen, er flieht mit seinem Außenteam auf die ''Enterprise''. Aber Trelane entführt wieder die [[Brückenoffizier|Brückenbesatzung]] auf Gothos um sich dort mit ihnen zu Vergnügen. In der Zwischenzeit entdeckt Kirk Trelane Machtquelle, seinen Spiegel. Kirk fodert Trelane zu einen [[Duell]] heraus. Trelane geht darauf ein und sie führen das Duell mit altertümlichen [[Pistole]]n durch. Kirk schießt auf den Spiegel und vernichtet den Spiegel. Kirk und seine Leute beamen zurück auf die ''Enterprise'' und fliehen von Gothos. Trelane verfolgt die ''Enterprise'' mit seinem Planeten. Kirk gibt schließlich auf und stellt sich Trelane. In einem Prozess verurteilt Trelane Kirk zum Tode. Um die ''Enterprise'' zu retten fordert Kirk Trelane zu einer Jagd heraus, damit das Schiff genügend Zeit zum entkommen hat. Trelane geht auf die Jagd ein, welche ihm großen Freude bereitet. Kurz bevor Trelane Kirk töten kann erscheinen seinen Eltern und hindern ihn daran. Kirk darf den Planeten verlassen und kann seinen Auftrag erfüllen. ({{TOS|Tödliche Spiele auf Gothos}})

Einige Zeit später werden Kirk und seine [[Taktischer Offizier|taktischen Offiziere]] zu einem Empfang in der Föderationskolonie auf [[Cestus III]] eingeladen. Als die Offiziere auf dem Planeten beamen, entdecken sie, dass die Kolonie von den [[Gorn]] vernichtet wurde. Die Einladung entpuppt sich auch als Falle der Gorn, das Außenteam und die ''Enterprise'' werden von den Gorn angegriffen. Der Angriff kann abgewehrt werden und Kirk läßt lässt das [[Gorn-Raumschiff|Gornschiff]] verfolgen. Plötzlich, mitten im [[Weltraum|All]], stoppen beide Schiff und ein [[Metron]] erscheint. Die Metronen lehnen Auseinadersetzungen jeder Art ab. Um den Konflikt zwischen den Föderation und den Gorn schnellst möglich zu beenden, werden Kirk und der Captain der Gorn auf einen Planeten gebracht, damit sie gegeneinander kämpfen. Wer verliert dessen Schiff wird vernichtet. Es kommt zu einem Kampf auf Leben und Tod zwischen Kirk und den Gorn. Der Gorn versucht Kirk zu töten, aber Kirk kann entkommen. Während des Kampfes mit dem Gorn findet Kirk heraus, dass es sich bei den Angriff der Gorn auf Cestus III um ein Missverständnis gehandelt hat. Mit Hilfe von Materialien, welche Kirk auf dem Planeten findet, kann Kirk eine [[Waffe]] bauen und den Gorn besiegen. Als der Metron erscheint um die Gorn zu vernichten, gewährt Kirk den Gorn Gnade. Die Metronen sind von Kirks Verhalten sehr beeindruckt und lassen die ''Enterprise'' und das Gornschiff frei. ({{TOS|Ganz neue Dimensionen}})

Kurze Zeit später wird die ''Enterprise'' durch die Einwirkung des [[Gravitation]]sfeldes eines [[Schwarzer Stern|schwarzen Sterns]] in den Orbit der Erde des Jahres [[1969]] geschleudert. Die [[US Air Force|US-Luftwaffe]] entdeckt die ''Enterprise'' in der [[Atmosphäre]] und versucht das Schiff abzufangen. Die [[Lockheed F-104]] von Captain [[John Christopher]] wird bei dem Versuch die ''Enterprise'' abzufangen beschädigt. Um den [[Pilot]]en zu retten läßt lässt Kirk ihn an Bord beamen. Darauf beamt Kirk mit einem Außenteam auf das [[Militär]]gelände um alle Beweise von der ''Enterprise'' zu vernichten. Dabei wird Kirk gefangen genommen und vom Militär verhört. Mit Hilfe von Christopher wird Kirk wieder befreiht. Nachdem alle Beweise über die ''Enterprise'' vernichtet wurden sind, gelingt es Kirk Christopher zurück zubeamen, ohne das dieser noch irgend eine Erinnerung an das Schiff hat. Danach reist die ''Enterprise'' wieder zurück ins 23. Jahrhundert. ({{TOS|Morgen ist Gestern}})

Wenige Monate später begleiten Kirk, Spock und McCoy in einem Shuttle [[Nancy Hedford]] zu Verhandlungen auf [[Epsilon Canaris III]]. Auf den Weg dorthin, wird das Shuttle von dem [[Companion]], einem [[Energiewesen]] auf einem [[Planetoid]]en entführt. Der Companion will damit erreichen, dass [[Zefram Cochrane]], der seit Jahrhunderten auf dem Planetoiden lebt und um den sich der Companion kümmert, Gesellschaft bekommt. Kirk und seine Freunde versuchen vom Planetoiden zu fliehen und den Companion zu besiegen, aber sie scheitern. In der Zwischenzeit liegt Nancy Hedford, aufgrund einer Krankheit im Sterben. Kirk findet heraus, dass der Companion weiblich ist und sich in Cochrane verliebt hat. Der Companion vereint sich mit Hedford und rettet so ihr Leben. Der Companion läßt lässt Kirk und seine Leute frei, während Cochrane und der Companion/Hedford auf dem Planetoiden zurück bleiben. ({{TOS|Metamorphose}})

Bei der Untersuchung des Planeten [[Pollux IV]] wird die ''Enterprise'' von einer riesigen Hand im All festgehalten. Kirk und ein Außenteam stellen fest, dass der ehemalige [[Griechenland|griechische]] [[Gott]] [[Apoll]] dafür verantwortlich ist. Apoll will die Menschen als seine Gläubige und Untertanen auf seinen Planeten haben. Kirk versucht ihn zu erklären, dass die Menschen sich weiter entwickelt haben und nicht mehr von den alten Göttern abhängig sind. Aber Apoll ignoriert dies. Kirk nutzt dann die Liebe und die Eifersucht von Apoll zu Lieutenant [[Carolyn Palamas]] aus, um ihn abzulenken. Währenddessen vernichtet die ''Enterprise'' die Energiequelle von Apoll, welche ihn seine Kraft gibt. Der machtlose Apoll verschwindet zu den anderen Göttern und läßt lässt die Menschen ziehen. ({{TOS|Der Tempel des Apoll}})

Anfang [[2268]] wird die ''Enterprise'' von dem Androiden [[Norman]] entführt. Die ''Enterprise'' wird zu einem unbekannten [[Mudd (Planet)|Planeten]] gebracht. Dort trifft Kirk und seine Crew auf einen alten Bekannten, Harry Mudd. Neben Harry Mudd leben noch viele weitere Androiden auf den Planeten. Es sieht so aus als würden die Androiden den Menschen dienen, in Wirklichkeit wollen sie die Menschen aber mit ihren Diensten faul und abhängig machen. Aber Kirk und seine Crew können mit [[Logik|unlogischen]] Verhalten den logischen Verstand der Androiden ausschalten. Die Crew der ''Enterprise'' verläßt verlässt wieder den Planet. Harry Mudd muss auf den Planten bleiben, umgeben von Androiden die aussehen wie sein verhasste Frau [[Stella Mudd]]. ({{TOS|Der dressierte Herrscher}})

Wenig später trifft Kirk auf [[Argus X]] wieder auf das Dikironium-Nebelkreatur, welches für den Tod eines Großteils der Besatzung der USS ''Farragut'' verantwortlich war. Das Wesen tötet auch einige Besatzungsmitglieder der ''Enterprise''. Kirk macht sich immer noch Vorwürfe, dass er damals zu spät auf das Wesen geschossen hat und so für den Tod vieler Menschen verantwortlich ist. Diesmal will Kirk das Wesen endgültig vernichten. Er läßt lässt das Wesen mit der ''Enterprise'' jagen und in seinem Rachewahn vergisst Kirk sogar seinen Auftrag, den er zur Zeit hat. Auch Spock und McCoy können ihn davon nicht abhalten. Er als man erkennt, dass [[Phaser]] den Wesen nichts haben können bemerkt Kirk, dass er damals auch nichts ändern hätte können. Kirk gelingt es am Ende das gefährliche Wesen mit einer [[Antimaterie]]ladung zu vernichten. ({{TOS|Tödliche Wolken}})

Nach dem Stress der letzten Wochen will Kirk sich und seiner Crew einen ausgedehnten Landurlaub gönnen, als die ''Enterprise'' plötzlich den Auftrag erhält nach der verschollenen [[USS Intrepid (NCC-1631)|USS ''Intrepid'']] zu suchen. Spock stellt fest, die ''Intrepid'' vernichtet wurde. Kirk läßt lässt die Spur der ''Intrepid'' verfolgen und findet ein Loch im Weltraum. Die ''Enterprise'' fliegt hinein und im findet im Inneren eine riesige [[Weltraumamöbe|Amöbe]], welche für die Vernichtung der ''Intrepid'' und einige Sternensysteme verantwortlich ist. Kirk ist gezwungen das Wesen, um andere Welten vor ihm zu schützen, mit einer Antimaterieexplosion zu vernichten. Nach dieser Mission können sich Kirk und seine Crew einen ausgedehnten Landurlaub zu gönnen. ({{TOS|Das Loch im Weltraum}})

Im selben Jahr muss die ''Enterprise'' den [[Dohlman]] [[Elaan]] von [[Elas]] nach [[Troyius]] bringen. Sie soll den Herrscher von Troyius heiraten um den Frieden zwischen beiden Welten zu sichern. Aber Elaan weigert sich ihn zu heiraten und greift aus Wut [[Petri]], den Botschafter von Troyius an. Kirk nimmt sich darauf ihrer an um ihr Manieren bei zubringen. Sie greift auch Kirk mehrmals an, aber Kirk kann ihre Angriffe abwehren, bis sie aufeinmal anfängt zu weinen. Die [[Träne]]n der Frauen Von Elas sorgen dafür, dass sich ein Mann in diese Frau verliebt und so ergeht es auch Kirk. Er verliebt sich in Elaan. In der Zwischenzeit greifen die Klingonen die ''Enterprise'' an. Mit Hilfe einer Dilithiumkette von Elaan bekommt die ''Enterprise'' genügend Energie um den Klingonen zu entkommen. Durch die Ablenkung mit der ''Enterprise'' läßt lässt die Wirkung der Tränen nach und Kirk bringt Elaan zu ihrer [[Hochzeit]] nach Troyius. ({{TOS|Brautschiff Enterprise}})

Die ''Enterprise'' besucht den Planeten [[Sarpeidon]]. Dieser Planet steht kurz vor der Vernichtung durch eine [[Supernova]] des [[Stern]]s [[Beta Niobe]]. Kirk beamt mit einem Außenteam auf den Planeten. In einer Bibliothek treffen sie auf [[Atoz]], den letzten Bewohner des Planeten. Alle anderen sind durch das [[Atavachron]] in die Vergangenheit geflohen. Als Kirk schreie aus dem Portal hört rennt dieser hindurch. Er landet in einer Zeit welcher dem [[Mittelalter]] auf der Erde ähnelt. Kirk hilft dort einer Frau. Als er nach seine Freunde, die in eine andere Vergangenheit festsitzen ruft und sie scheinbar durch die Wände antworten, wird Kirk für einen [[Hexe]]r gehalten und eingesperrt. Kirk wird aber von einem [[Constable]], welcher ebenfalls aus der Zukunft stammt befreiht. Kirk kehrt ins 23. Jahrhundert zurück und kann auch seine Freunde zurück holen. Kurz bevor der Planet vernichtet wird verläßt verlässt die ''Enterprise'' das [[Beta-Niobe-System|System]]. ({{TOS|Portal in die Vergangenheit}})

Bei Vermessungsarbeiten empfängt die ''Enterprise'' einen Notruf welcher über einen alten [[Intersat-Code]] übersendet wird. Die ''Enterprise'' geht dem Notruf nach und als sie den Planeten erreichen, von dem der Notruf stammt, da wird das Schiff von seltsamen Strahlen angegriffen. Die Strahlen bewirken, dass die ganze Mannschaft an Bord kleiner wird. Auch Kirk ist davon betroffen, die ''Enterprise'' wird für die kleine Crew umgerüstet. Um den Prozess zu beenden, läßt lässt sich Kirk auf den Planeten beamen, damit er herausfindet woher die Strahlen stammen. Durch den Transporter erhält Kirk seine normale größe wieder. Kirk entdeckt eine kleine Stadt auf dem Planeten in dem winzig kleine Menschen leben. Sie haben mit diesen Schrumpfstrahlen versucht, mit der ''Enterprise'' zu [[Kommuniation|kommunizieren]], damit das Schiff ihre Stadt rettet. Durch den Transporter erhält die Besatzung ihre normale größe wieder, während Kirk die kleine Stadt mit den [[Terraziner]] auf einen anderen Planeten in Sicherheit bringt. ({{TAS|Die Rettungsmission}})

Kirk und Kor werden zu den Leuten gebeamt welche in all den Jahren im Delta-Dreieck verschwunden sind. Die vielen Spezies nennen ihre neue Heimat [[Elysia]] und bilden dort eine friedliche [[Regierender Rat von Elysia|Regierung]]. Der Rat heißt die beiden Willkommen und bietet den beiden Crews an bei ihnen zu leben. Sie warnen aber Kirk und Kor davor gegeneinander zu kämpfen, weil sie Gewalt verabscheuen. Kirk versucht mit der ''Enterprise'' aus dem Delta-Dreieck zu entkommen, aber er braucht die Klingonen zu Hilfe. An Bord der ''Enterprise'' kommt es aber zu einem kleinen Konflikt zwischen den Menschen und den Klingonen. Dies bemerkt der Rat von Elysia und zur Strafe wollen sie die Klingonen bestrafen, weil diese mit dem Streit angefangen haben. Aber Kirk ist auf die Klingonen angewiesen und er verteidigt die Klingonen vor dem Rat von Elysia. Der Rat läßt lässt die Klingonen frei und beide Schiffe können mit gegenseitiger Hilfe aus dem Delta-Dreieck entkommen. Aber auch dies wollen die Klingonen sabotieren, sie verstecken heimlich eine [[Sprengstoffkapsel]] an Bord der ''Enterprise'', aber Spock und Scott können rechtzeitig die Kapsel finden bevor sie Schaden anrichetet. ({{TAS|Die Zeitfalle}})

Spock und McCoy müssen manchmal die Streitigkeiten zwischen Kirk und Decker schlichten. Als die ''Enterprise'' in V'Ger eindringt stiehlt Spock einen [[Raumanzug]], um damit in Kontakt mit V'Ger treten zu können. Kirk verläßt verlässt ebenfalls die ''Enterprise'' um nach seinem Freund zu suchen, er findet den verletzten Spock. Kirk macht sich Sorgen um Spocks Zustand, aber Spock erholt sich und hat die Wahrheit über V'Ger. V'Ger ist in Wirklichkeit die Raumsonde [[Voyager VI]]. Kirk gelingt es erfolgreich, mit Hilfe von Decker, mit der Sonde in Kontakt zu treten und kann damit die Erde retten. ({{Film|1}})

Kirk tritt [[2281]] aus dem aktiven Dienst zurück und genießt sein neues Leben. Er geht regelmäßig [[Reiten]] und er verliebt sich in [[Antonia]]. Er ist zwar glücklich mit seinem neuen Leben aber irgendwas fehlt ihm. [[2284]] kehrt zur Sternenflotte zurück, darauf verläßt verlässt ihn Antonia. ({{Film|7}})

Im Jahr 2285 opfert sich Spock für Kirk und die ''Enterprise''. Um das Schiff vor der Explosion des Genesis-Projektil zu retten begibt sich Spock in einen strahlenverseuchten Raum und führt dort die nötigen Reparaturen durch. Die ''Enterprise'' ist gerettet aber Spock stirbt dabei. Kirk läßt lässt seinen Freund auf dem Planeten Genesis bestatten.

Nachdem McCoy die Sternenflotte verlassen hat läßt lässt ihn Kirk 2273 wieder rekrutieren, weil er den Rat seines alten Freundes braucht. ({{Film|1}})

Finney macht Kirk dafür verantwortlich, dass er nicht befödert wird und es kommt zum Bruch der Freundschaft. Später läßt lässt sich Finney auf die ''Enterprise'' versetzen und er plant seine Rache gegen Kirk. 2267 manipuliert er den Computer der ''Enterprise'' und täuscht seinen Tod vor. Wie geplant wird Kirk wegen fahrlässiger Tötung angeklagt. Finney hält sich zu der Zeit immer noch versteckt auf der ''Enterprise''. Spock findet in der Zwischenzeit heraus, dass der Computer manipuliert wurde. Spock will dem Gericht beweisen das Finney noch lebt und das Gericht wird auf die ''Enterprise'' verlegt.

Die Besatzung verläßt verlässt komplett das Schiff mit Ausnahme einer Rumpfbesatzung. Doktor McCoy kann kann mit einem Gerät die [[Herz]]töne ausschalten und so findet man Finney versteckt im Maschinenraum. Dieser erwähnt gegenüber Kirk, dass er den Antrieb manipuliert hat und dass das Schiff nun auf den Planeten zu stürzen wird. Als Kirk aber erwähnt, dass auch seine Tochter Jamie sich an Bord befindet, gibt er auf und zeigt Kirk welche Systeme er manipuliert hat. ({{TOS|Kirk unter Anklage}})