Seine Arbeit begann Bennett in den 1940ern mit etwa zehn Jahren beim Radio, als er fünf Jahre lang in der Sendung "The Quiz Kids" mitmachte. Danach arbeitete er bei einer Chicagoer Zeitung als Kolumnist und versuchte sich als freischaffender Autor. Diese Richtung ist nicht fremd in der Familie, war seine Mutter doch Reporterin bei der ''Chicago Times''. Nach dem Studium an der UCLA und dem Wehrdienst kann er bei CBS als jüngster Produzent mehrere TV-Projekte betreuen. In den 1960ern machte er sich auf eigenen Füßen auf ins Geschäft und entwikelte mit Tony Barrett zusammen die Serie "Twen-Police" (Original: "The Mod Squad") für Aaron Spelling ("Beverly Hills 90210"). Von da an produzierte er eine Reihe von zahlreiche Serien, für die er von Zeit zu Zeit auch Drehbücher schrieb. Er produzierte 1974 den "Sechs Millionen Dolla Mann" und schrieb und produzierte 1976 auch für "Die Sieben Millionen Dollar Frau". Viele seiner Arbeiten wurden für einen [[Emmy]] nominiert, für den 1982 erschienenen Fernseh-Mehrteiler Fernsehfilm "Eine Frau namens Golda Meir" bekam er ihn in der Kategorie ''Outstanding Drama Special''. In diesem Film spielt Ingrid Bergman zum letzten Mal; ihren Filmpartner gibt [[Leonard Nemoy]].

Obwohl Bennett wenig Erfahrung mit der großen Leinwand hatte, vertraute [[Paramount]] ihm 1982 1980 den zweiten ''Star Trek'' Film an. Die Arbeit hat Im Fokus für die Firma standen dabei, weniger Geld auszugeben als beim ersten Film – er sieben Jahre war mit 40 Mio. Dollar verschwenderisch produziert – und die Streitikeiten zwischen [[Gene Roddenberry]] und weitere vier Filme lang erfolgreich fortgeführtden Drehbuchautoren beizulegen. Leonard Nemoy erinnert sich daran, dass Bennetts Führungsstil, bis dass er mit dem fünften ''Star Trek'' Film aus Trek"der General ist und alle um ihn herum müssen seine Befehle fehlerfrei ausführen". Es geht auch auf Bennetts Konto, dass [[Spock]] überlebt hat, denn die "Remeber!"-Universum verschwandSzene war seine Idee.

Die erfolgreiche Arbeit hat er 10 Jahre über 3 Filme lang erfolgreich fortgeführt, bis er nach dem fünften ''Star Trek'' Film aus Trek-Universum verschwand. Er sah nach dem Ende der Filmreihe mit den Darstellern der [[TOS|Originalserie]] in den 1990'ern die Zukunft in den frühen Jahren der Truppe auf der Akademie, also einem Film oder eine Serie über die ''Starfleet Academy''. Diese Idee wurde allerdings mehrfach von Paramount abgewiesen. Nach dem Ende des Engagements bei Paramount rutschte Bennett in ein privates Tief. Nachdem er sich wieder in gerade Bahnen gebracht hat, erschien 1993 die SciFi Serie "Time Trax", die er selbst erstellt hat. Nach zwei Staffeln und 44 Episoden wurde die Serie allerdings eingestellt. 1998 entwickelte er zusammen mit Steven Spielberg die Trickfilmreihe "Invasion America" für Dreamworks.