Sie trifft Picard zum Ersten Mal im Jahr 1893, als ihn eine Mission durch eine Zeitreise in das 19. Jahrhundert kommt. Guinan versteckte sich damals vor ihrem Vater in [[San Francisco]]. Er pflegt sie, als sie bei einer Auseinandersetzung in einer Höhle verletzt wird, bis er wieder in seine Zeit zurückkehrt. Als sich Picard zu Anfang weigerte, in die Vergangenheit zu reisen, sagte sie ihm, dass, wenn er nicht in die Vergangenheit reist, sich beide nie begegnen würden.(''[[TNG]]: "[[Gefahr aus dem 19. Jahrhundert, Teil II]]"'') Später sagte sie Geordi LaForge, dass sie sich von kahlen Männern angezogen fühlt, weil einer ihr das Leben rettete. Damit bezog sie sich auf auf Picard, der für sie in der Vergangeheit zurückblieb. (''[[TNG]]: "[[Auf schmalem Grat]]'')

Als sie sich in einer alternativen Zeitlinie befand, forderte sie Picard auf, die [[USS Enterprise (NCC-1701-C)|USS ''Enterprise'' (NCC-1701-C)]] zurückzuschicken. Sie bedauerte, dass sie ihm nicht befehlen kann, das Schiff zurückzuschicken. Schlussendlich bat sie einfach um sein Vertrauen. (''[[TNG]]: "[[Die alte Enterprise]]")