Frank Chalmers, auch genannt Frankie das Auge, ist ein Gangster, Mitglied der Mafia und Helfer von Carl Zeemo. Er ist ein Hologramm und wird von Felix entwickelt. Als Hologramm ist er Teil des Schachtelmännchens im Holoprogramm Bashir 62.
Seinen Spitznamen Frankie das Auge erhält er, da ihm nichts entgeht.
Schon als Kind lernt Frank Vic Fontaine kennen. Die beiden spielen gerne Stockball, wobei Vic immer gewinnt. Frank verübelt ihm dies und so entsteht eine Rivalität, die sich ein Leben lang hält.
Während seiner Tätigkeit als Gangster gibt Frankie seinem Freund und Helfer Tony Cicci, der für ihn die Drecksarbeit macht, die Aufgabe, den Großen Paulie zu töten. Versehentlich tötet er allerdings den Kleinen Paulie. Frank ist darüber nicht erfreut, doch Tony erzählt diese Anekdote später immer noch gerne und meint, dass einfach zu viele in der Branche Paulie heißen.
Als Carl Zeemo das Hotel kauft, in dem sich Vic Fontaine's Lounge befindet, übergibt er die Leitung an Frank und dessen erste Handlung besteht darin, Vic zu entlassen und dafür zu sorgen, dass dieser in Las Vegas keine Anstellung mehr bekommt. Danach kümmert er sich um die Geschäfte. Das Kasino läuft gut und wirft pro Monat gut eine Million Dollar nach Steuern ab. Dieses Geld soll zum großen Teil an Carl gehen.
Abseits der Arbeit sucht Frankie sein Vergnügen bei den Frauen. Als Kira beginnt, das Kasino zu observieren, fällt sie Frankie auf und er versucht sich an sie heranzumachen. Da die Frau beim Blackjack wenig Erfolg hat, hilft Frankie etwas nach. In der Folge treffen sich die beiden regelmäßig und spielen verschiedene Spiele, darunter Roulette und Poker.
Während dieser Zeit schmiedet Vic mit seinen Freunden den Plan, das Kasino auszurauben und Frank vor Zeemo bloßzustellen. Dazu muss Vic allerdings wieder Zugang zum Kasino erlangen. Deshalb will er sich mit Chalmers aussprechen. Es gelingt ihm, Frank zu überzeugen, ihm zu erlauben, reiche Gäste in das Kasino zu holen, um dieses dann zu verlieren.
Dann kommt die Nacht, in der der Raub geplant ist. Es ist eine Nacht, bevor Zeemo in Las Vegas eintreffen soll, um sich sein Geld persönlich abzuholen. Während Julian Bashir, Miles O'Brien, Kasidy Yates, Ezri Dax, Benjamin Sisko und Vic damit beschäftigt sind, die Gäste abzulenken und Nog und Odo dabei sind, den Safe zu entleeren, kümmert sich Kira gezielt um Frankie. Sie hat die Aufgabe, ihn vom Kasino fern zu halten und dies scheint ihr auch zu gelingen. Erst als Carl Zeemo mit seiner Begleiterin einen Tag früher als erwartet nach Vegas kommt und den Zählraum sehen will, kann Kira nicht mehr eingreifen. Zwar versucht sie Zeemo in ein Gespräch zu verwickeln, doch der geht nicht darauf ein, sondern fordert Frankie auf, ihm die Moneten zu zeigen.
Auf dem Weg zum Zählraum kommt ihnen Vic entgegen und spricht Zeemos Begleiterin Nina an. Er gibt an, dass er sich an sie im Bikini in Miami erinnert. Das gefällt Zeemo gar nicht und als Vic in ihm noch den Großvater von Nina vermutet, gibt der Frankie den Auftag, Vic zu entfernen. Frank wiederum beauftragt Tony, den Sänger zu „beerdigen“.
Doch dieser kommt nicht weit. Schnell entscheidet sich Sisko, das von ihm beim Craps gewonnene Geld in die Luft zu werfen und unter den Gästen zu verteilen. Dies lenkt Tony von seiner Aufgabe ab und die Aufmerksamkeit von Zeemo, Frankie und deren Begleiter vom Zählraum. Somit gelingt es Nog und Odo unbemerkt mit dem Geld aus dem Safe zu entkommen.
Dann betreten Frankie, Zeemo und dessen Begleiter den Zählraum. Stolz will Chalmers seinem Boss das Geld im Safe zeigen. Doch als er die Tür öffnet, ist dieser leer. Zeemo macht Frankie für das Geld verantwortlich und schickt seine Begleiter mit Chalmers und Cicci nach draußen. Damit sind die Beiden Geschichte. (DS9: Badda-Bing, Badda-Bang)