Lieutenant Junior Grade Richard Castillo diente 2344 während der Schlacht um den klingonischen Außenposten auf Narendra III gegen romulanische Kriegsschiffe an Bord der Enterprise-C als Steuermann unter Captain Rachel Garrett. Das Schiff wurde bei dem Kampf vernichtet, die Klingonen sahen den Einsatz der Enterprise für den Außenposten jedoch als ehrenvolle Tat an. (TNG: "Die alte Enterprise")
- Die Enterprise verschwand während der Schlacht durch einen Riss im Raum-/Zeitkontinuum ins Jahr 2366 und gelangte so in eine alternative Zeitlinie. Man begegnete einer alternativen Enterprise-D unter Captain Jean-Luc Picard. Als Captain Garrett verstarb, übernahm Castillo das Kommando über die Enterprise-C. Er verliebte sich während der Begegnung in Lieutenant Tasha Yar, die ihm schließlich in die Vergangenheit folgte.
- Richard Castillo wurde von Christopher McDonald gespielt und erhielt seine deutsche Stimme von Leon Boden.