Picard betrachtete Boothby als einen der weisesten Menschen, die er kannte ({{TNG|Die letzte Mission}}). Boothby führt Picard am Tag seiner Ankunft über das Akademiegelände. Er erwischt Picard einmal dabei, wie er die Buchstaben "[[A.F.]]" in seine schönste Ulme schnitzt. ({{TNG|Gefährliche Spielsucht}}). Boothby setzte mehr Vertrauen in Picard als dieser selbst. Nur einmal konnte Picard Boothby überraschen: Als er einen [[Ligonianer]] in den ersten 14 Sekunden eines Ringkampfes besiegte. Als Picard einen Fehler machte, der seine Karriere in Gefahr brachte, half ihm Boothbys Rat, die richtige Entscheidung zu treffen, so daß er seinen Abschluß doch machen konnte. Offenbar gefiel Picard Boothbys Vorschlag nicht, und eine Zeitlang hielt Picard ihn für einen boshaften, gemeinen alten Mann, und sprach monatelang nicht mit ihm. Boothby wusste, daß Picard Zeit brauchte, sich zurechtzufinden. Picard erzählte Boothby nie, wie sehr er seine Hilfe zu schätzen wusste, aber Boothby behauptete, Picards bemerkenswerte Karriere in der Sternenflotte wäre Dank genug gewesen. ([[{{TNG|Ein mißglücktes Manöver}})