Großen Ruhm und Aufsehen erlangte er mit seiner Rolle des Schulfreundes von Matthew Broderick im Jahr [[1986]]. Obwohl er schon 29 Jahre alt war, kauft ihm das Publikum die Rolle eines Teenagers ab. Zuvor hatte er in den Serien''Bad Boys – Klein und gefährlich'' und ''Class – Vom Klassenzimmer zur Klassefrau'' mitgegespielt, was der Grund dafür war, dass Umfeld des so genannten Brat Packs zugeordnet wurde. [[1992]] hatte er eine Nebenrolle im in den Film ''Speed'' mit Keanu Reeves und Sandra Bullock. Außerdem spielte er von [[1996]] bis [[2002]] in der Sitcom ''Chaos City'' den aggresiven und frauenfeindlichen Stuart.