Kurz darauf wird Auf einen unbekannten Planeten erhält die ''Enterprise'' einen Notruf von den [[Kelvaner]]n übernommen. Sie zwingen Doch dieser Notruf entpuppt sich als Falle und die Kelvaner nehmen das Außenteam gefangen. Wenig später gelingt es den Kelvanern die Crew ''Enterprise'' zu übernehmen. Die Kelvaner fliegen wenig später mit der ''Enterprise'' zur [[Andromeda-Galaxie]] zu fliegen und die [[Galaktische Barriere|galaktische EnergiebarriereGalaktischen Barriere]] zu durchbrechen. und Chekov bedient dabei die Navigation. Nach der erfolgreichen Durchquerung Nachdem die ''Enterprise'' die Barriere durchflogen hat, wird Chekov, genauso wie fast die gesamte Besatzung, in einen dehydrierten kristallinen Block verwandelt. Später verhandelt Die einzigen die ihre normale Gestalt behalten sind Kirk mit den Kelvanern , Spock, McCoy und die Scott. Die ''Enterprise'' kann fliegt nun zur [[MilchstraßeAndromeda-Galaxie]] zurückkehren. Danach wird Spock erkennt wenig später das die Kelvaner [[Emotion]]en nicht verstehen und darauf versuchen die vier Offiziere die Kelvaner zu verwirren. Dies nutzen die vier Offiziere aus, Die Kelvaner erkennen das sie in ihren menschlichen Körpern nicht mit Emotionen klar kommen und sie geben die Besatzung ''Enterprise'' wieder frei und kehren auf den Planeten zurück, um sich dort eine neue Heimat zu errichten. Die Crew erhält darauf ihre normale Gestalt zurück verwandelt. ({{TOS|Stein und Staub}})

Einige Wochen Zeit später bedient Chekov die Navigation, als sich soll die ''Enterprise'' im Orbit des nach dem vermissten Professor [[John Gill]] auf dem Planeten [[Ekos]] befindetsuchen. Im Gill hat den Auftrag von Kirk vernichtet gehabt, die Kultur der [[Ekosianer]] zu beobachten. Während sich die ''Enterprise'' im Orbit befindet, meldet Chekov das sich eine [[Rakete]], die bewaffnet mit einem [[Atomwaffe|Atomsprengkopf]] bestückt istnähert. Chekov feuer die Phaser ab, bevor der Atomsprengkopf schaden anrichten. Kirk begibt sich darauf auf die Oberfläche, um herauszufinden wiso die Ekosianer an solche Waffen gelangt sind. Es stellt sich heraus, dass Gill gegn die oberste Direktive verstoßen hat und auf in die ''Enterprise'' zufliegtKultur der Ekosianer eingegriffen hat. Kirk gelingt es jedoch einen großen Teil des Schadens zu beheben, welcher Gill angerichtet hat. ({{TOS|Schablonen der Gewalt}})

Kurz darauf soll die ''Enterprise'' den Computer [[M5]], welcher von Doktor [[Richard Daystrom]] entwickelt worden ist, testen. M5 ist in der Lage ein Raumschiff allein zu führen. Chekov gehört kurz darauf zu den wenigen Crewmitgliedern, die an Bord der ''Enterprise'' bleiben, als der [[Computer M5]] getestet wird. Als der Computer einen neuen Kurs setzt, meint Kirk zu den Erfinder des Computers, dass Chekov dies genauso gut könne. Als Die ersten Tests verlaufen erfolgreich für M5. Doch wenig später kommt es bei M5 zu einer Fehlfunktion und dieser zerstört den unbemannten Erzfrachter [[Woden|''Woden'']]. Kirk versucht darauf M5 zu deaktivieren, aber der Computer lässt dies nicht zu. M5 vollständig hat die volle Kontrolle über die ''Enterprise'' übernimmt, und diese greift weitere Föderationsschiffe an und Chekov muss Chekov später jedoch hilflos Hilflos dies mit ansehen. Commodore [[Robert Wesley]] ist gezwungen die ''Enterprise'' zu vernichten. Doch Kirk gelingt es M5 klar zu machen, wie dass er fehlerhaft gehandelt hat und darauf deaktiviert sich M5. Als Wesley erkennt, dass die ''Enterprise'', nicht mehr unter dem Einfluss der Kontrolle von M5steht, verbündete Föderationsschiffe angreift. Im letzten Moment gelingt es Kirk, bricht die Flotte den Computer M5 zu deaktivierenAngriff ab. ({{TOS|Computer M5}})

Als Mit Hilfe des [[Katapulteffekt]] springt die ''Enterprise'' einige Zeit später zur Erde des Jahres ins Jahr [[1968]] zurück reist. Die Crew hat dort den Auftrag herauszufinden, warum eine mit Atomsprengköpfen bestückte [[Rakete]] vom Kurs abkommt und explodiert, bevor sie Schaden anrichten kann. Im Orbit bedient Chekov die Navigation. Später überwacht Chekov Dort angekommen treffen die Crew auf [[Gary Seven]] einen Menschen, der von der Wissenschaftsstation aus Außerirdischen ausgebildet worden ist, um zu verhindern, dass die Menschheit sich selbst auslöscht. Gary Seven begibt sich darauf auf die Erdeund ist dort für die Explosion an den Atomsprengkopf verantwortlich, um die Menschheit so vor der nuklearen Bedrohung zu warnen. ({{TOS|Ein Planet, genannt Erde}})

Kurz darauf bekommt die ''Enterprise'' den Auftrag, Kontakt mit den [[Melkotianer]]n aufzunehmen. Die Melkotianer wünschen jedoch keinen Kontakt und schicken eine Warnung an die ''Enterprise''. Chekov versteht diese Warnung, da sie in seiner [[Russisch|Muttersprache]] verfasst ist. Kirk jedoch ignoriert die Warnung und beamt auf den Planeten hinunter. Dabei nimmt er auch Chekov mit auf die Oberfläche. Dies verärgert die Melkotianer so, dass sie die [[Todesstrafe]] über das Außenteam verhängen. Die Art der Strafe wollen sie aus den Erinnerungen und Kenntnissen des Captains nehmen. Das Außenteam befindet sich somit plötzlich in [[Tombstone]] des Jahres [[19. Jahrhundert|1881]] und sie übernehmen die Rolle der [[Clanton-Bande]], die bei der Schießerei am [[O.K. Corral]] ums leben kommen. Chekov übernimmt dabei die Rolle des [[Billy Claiborne]]. Da ein Mädchen namens [[Sylvia (Tombstone)|Sylvia]] in Billy verliebt ist, macht es Chekov eindeutige Angebote, was diesen so sehr erfreut, dass er von Captain Kirk zurück gehalten werden muss. Später wird Chekov tatsächlich durch [[Morgan Earp]] getötet, als er Sylvia vor Earp Beschützen will. Als es Kirk später doch noch gelingt, einen friedlichen Kontakt mit den Melkotianer aufzunehmen, wird das gesamte Außenteam, inklusive Chekov, auf die ''Enterprise '' zurück versetzt. Chekov kann sich nicht mehr genau an die Vorfälle auf dem Planeten erinnern, lediglich die Romanze mit einem wunderschönen Mädchen bleibt ihm in Erinnerung. ({{TOS|Wild West im Weltraum}})