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Kurz darauf bekommt die ''Enterprise'' den Auftrag, Kontakt mit den [[Melkotianer]] aufzunehmen. Aber die Melkotianer wollen dies nicht und schicken eine Warnung. Chekov versteht diese Warnung in seiner [[Russisch|Muttersprache]]. Aber Kirk ignoriert die Warnung und beamt auf den Planeten. Kirk nimmt auch Chekov mit auf die Oberfläche. Dies verärgert die Melkotianer und sie verhängen die [[Todesstrafe]] über das Außenteam. Die Art der Strafe wollen sie aus den Erinnerungen und Kenntnissen des Captains nehmen. Das Außenteam befindet sich plötzlich in [[Tombstone]] des Jahres [[19. Jahrhundert|1881]] und übernehmen die Rolle der [[Clanton-Bande]], welche bei der Schießerei am [[OK-Corral]] ums leben kommen. Chekov übernimmt die Rolle des [[Billy Claiborne]]. Ein Mädchen namens [[Sylvia]] ist in Billy verliebt und macht sich somit an Chekov ran. Chekov genießt seine Rolle sehr und muß sogar von Captain Kirk zurück gehalten werden. Chekov wird durch [[Morgan Earp]] getötet, als dieser Sylvia vor ihm Beschützen will. Später gelingt es Kirk doch noch einen friedlichen Kontakt mit den Melkotianer aufzunehmen. Das ganze Außenteam befindet, inklusive Chekov befindet sich plötzlich wieder auf der Brücke. Chekov kann sich nicht mehr an die Vorfälle auf dem Planeten erinnern, nur an die Romanze mit einem wunderschönen Mädchen. ({{TOS|Wildwest im Weltraum}})
[[Bild:Chekov verhaftet Kirk.jpg|thumb|Chekov will Kirk verhaften lassen.]]
Chekov bedient die Navigation, als die ''Enterprise'' [[Elaan]], [[Dohlman]] von [[Elas]] zum Planeten [[Troyius]] bringt. Auf den Weg dorthin, wird die ''Enterprise'' von einem klingonischen Raumschiff verfolgt und angegriffen. Chekov muß die Angriffe an der Navigation abwehren, aber schließlich gelingt es der ''Enterprise'' die Klingonen aufzuhalten. ({{TOS|Brautschiff Enterprise}})
Chekov bemerkt wie die übrige Besatzung das seltsame Verhalten von Kirk. Der Captain wirkt aggressiv und ist sehr schnell reizbar. Kirk durchquert mit der ''Enterprise'' die neutrale Zone und fliegt in den [[Romulanischer Raum|romulanischen Raum]]. Plötzlich wird die ''Enterprise'' von drei romulanischen Schiffen abgefangen. Kurz darauf beamen Kirk und Spock zu den Romulanern, während Scott das [[Kommando]] über die ''Enterprise'' übernimmt. Chekov erfährt bald darauf vom Tod des Captains. Aber in Wirklichkeit handelt Kirk im Auftrag der Föderation und alles ist nur Vorgetäuscht. Kirk hat den Auftrag eine [[Tarnvorrichtung]] der Romulaner zu stehlen und durch sein seltsames Verhalten sollen die ''Enterprise'' und die Föderation aus der ganzen Sache herraus gehalten werden. Kirk gelingt es als Romulaner verkleidet die Tarnvorrichtung zu stehlen. Chekov ist darauf sehr überrascht als er Kirk als Romulaner wieder sieht und sein Captain doch noch lebt. ({{TOS|Die unsichtbare Falle}})
[[Bild:Chekov auf Sigma Draconis VI.jpg|thumb|left|Chekov auf Sigma Draconis VI.]]
Die ''Enterprise'' erhält einen [[Notruf]] vom Planeten [[Triadus]]. Von einem Forschungsteam sind nur noch die Kinder am Leben. Sie werden an Bord der ''Enterprise'' gebracht. Die Kinder verhalten sich seltsam und ihnen scheint der Tod ihrer Eltern nicht zu berühren. Die Kinder stehen unter dem Einfluss eines bösen Wesens namens [[Gorgan]]. Den Kindern gelingt es die Crew mit ihren schlimmsten Ängsten zu konfrontieren und manipulieren, damit die ''Enterprise'' zum Planeten [[Markus 12]] fliegt. Gorgan will dort nur noch mehr Anhänger um sich scharren. Auch Chekov steht kurz darauf unter dem Einfluß der Kinder. Er glaubt, er müsse Kirk und Spock im Auftrag der Sternenflotte verhaften. Aber Kirk wehrt den Angriff von Chekov ab. Später gelingt es Kirk mit Hilfe der Kinder Gorgan zu vernichten. ({{TOS|Kurs auf Markus 12}})
Nachdem die [[Eymorg]] von Spock das [[Gehirn]] gestohlen haben, vertritt Chekov ihn als Wissenschaftsoffizier. Chekov analysiert im Auftrag von Captain Kirk das [[Sigma-Draconis-System]]. Er erklärt Kirk die Planeten des Systems und die Möglichkeit ob sich Spocks Gehirn auf diesen Planeten befinden könnte. Schließlich beamt sich ein Außenteam, in dem sich auch Chekov befindet, auf den Planeten [[Sigma Draconis VI]]. Chekov bekommt von Kirk den Befehl mit den Sichherheitsoffizieren auf der Oberfläche zu bleiben, während Kirk in den [[Höhle]]n nach Spocks Gehirn sucht. Kirk ist mit seiner Suche erfolgreich und er kann Spock retten, während sich Chekov und die beiden Wachen an der Oberfläche an einem Feuer es sich gemütlich machen. ({{TOS|Spocks Gehirn}})
Chekov bedient die Navigation, als [[Lawrence Marvick]] durch die Strahlung von Botschafter [[Kollos]] wahnsinnig wird. Marvick steuert darauf die ''Enterprise'' in die galaktische Barierre. Dort verirrt sich das Schiff. Mit Hilfe von Kollos kann die ''Enterprise'' in den normalen Raum zurückkehren. ({{TOS|Die fremde Materie}})
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