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[[Montgomery]] dient in der [[Sicherheit]]sabteilung an Bord der [[USS Enterprise (NCC-1701)|USS ''Enterprise'' (NCC-1701)]] unter dem [[Kommando]] von [[Captain]] [[James T. Kirk|Kirk]].
Im Jahr [[2267]] steht er zusammen mit einem [[~/Person/TOS/2x06/6|Kollegen ]] auf der [[Brücke]] [[Wache]], als die ''Enterprise'' einem [[Notruf]] der [[USS Constellation (NCC-1017)|USS '' Constellation '' (NCC-1017)]] folgt und dem [[Planeten-Killer]] begegnet.
Montgomery wird später von [[Spock]] angewiesen [[Commodore]] [[Matt Decker]] zur [[Krankenstation]] zu begleiten. Auf dem Weg dorthin greift Decker ihn nach einem vorgetäuschten Hustenanfall [[Husten]]anfall plötzlich an, schlägt ihn nach kurzem Kampf bewusstlos und versteckt ihn anschließend in einem angrenzenden Raum. ({{TOS|Planeten-Killer}})
Im Jahr [[2268]] gehört Montgomery zur [[Ehre]]nwache, die den [[Vulkanier|vulkanischen]] [[Botschafter]] [[Sarek]] an Bord der ''Enterprise'' begrüßt. ({{TOS|Reise nach Babel}})