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Im Jahr [[2267]] steht er zusammen mit einem Kollegen auf der [[Brücke]] Wache, als die ''Enterprise'' einem [[Notruf]] der [[USS Constellation (NCC-1017)|USS '' Constellation '' (NCC-1017)]] folgt und dem [[Planeten-Killer]] begegnet.
Montgomery wird später von [[Spock]] angewiesen [[Commodore]] [[Matt Decker]] zur [[Krankenstation]] zu begleiten. Auf dem Weg dorthin greift Decker ihn nach einem vorgetäuschten Hustenanfall plötzlich an, schlägt ihn nach kurzem Kampf bewusstlos und versteckt ihn anschließend in einem angrenzenden Raum. ({{TOS|Planeten-Killer (Episode)}})
Im Jahr [[2268]] gehört Montgomery zur [[Ehre]]nwache, die den [[Vulkanier|vulkanischen]] [[Botschafter]] [[Sarek]] an Bord der ''Enterprise'' begrüßt. ({{TOS|Reise nach Babel}})