Auf Deep Space 9 schließt er mit dem noch unerfahrenen [[Julian Bashir]] Freundschaft und wird an Bord der Station sein Bester Freund, mit dem er häufig auf dem Holodeck berühmte Schlachten nachgespielt. Beide empfinden die Freundschaft als außerordentlich eng, so dass beide vor allem einen großen Teil ihrer Freizeit miteinander verbringen – insbesondere dann, wenn Miles' Ehefrau mit den Kindern die Station verlassen hat. {{Quelle fehlt}}([[DS9]] Viele Folgen)