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In der TV-Serie ''Detective School'' (1979, u.a. mit [[Marj Dusay]] und [[Ed Peck]]) spielte er die Hauptrolle des Nick Hannigan.
In 56 Folgen der TV-Serie ''Barney Miller'' (1975-1982, u.a. mit [[Ron Glass]], [[Gregory Sierra]], [[George Murdock]], [[Alex Henteloff]], [[Kenneth Tigar]], [[Mario Roccuzzo]], [[Stefan Gierasch]], [[Rosanna DeSoto]], [[Nehemiah Persoff]], [[Richard Libertini]], [[Robert Costanzo]], [[Michael Durrell]], [[Jeff Corey]], [[Ian Wolfe]], [[Jay Robinson]], [[Stanley Kamel]], [[Louis Giambalvo]], [[Warren Munson]], [[Gilbert Green]], [[Karl Bruck]] und [[Victor Brandt]]) spielte Gregory die wiederkehrende Rolle des Inspector Frank Luger.
Neben ''[[Star Trek]]'' hatte er Gastauftritte in TV-Serien wie ''Unglaubliche Geschichten '' (1959/1961, u.a. mit [[Garry Walberg]], [[Joanne Linville]] und [[Rex Holman]]), ''Die Leute von der Shiloh Ranch'' (1962/1967/1969/1970, u.a. mit [[Frank Overton]], [[Hal Needham]], [[Charles Seel]], [[Skip Homeier]], [[Ricardo Montalban]], [[Parley Baer]] und [[Anthony Caruso]]), ''The Lieutenant'' (1963/1964, u.a. mit [[Gary Lockwood]], Mario Roccuzzo und [[Steve Ihnat]]), ''Bonanza'' (1964/1967/1969, u.a. mit [[Booth Colman]], [[Hal Baylor]], [[Charles Maxwell]] und [[Ken Lynch]]), ''Rauchende Colts'' (1965/1968, u.a. mit Ian Wolfe, Garry Walberg, [[Jon Kowal]], [[Ed McCready]], [[Roy Jenson]] und [[Gregg Palmer]]), ''FBI'' (1965/1974, u.a. mit [[Stephen Brooks]], [[Alan Bergmann]], [[Bob Minor]] und [[Arch Whiting]]), ''Ein Käfig voller Helden'' (1966, u.a. mit [[Peter Marko]]), ''Auf der Flucht'' (1966, u.a. mit [[Pilar Seurat]], Roy Jenson und Arch Whiting), ''Big Valley'' (1966/1967/1968/1969, u.a. mit [[Malachi Throne]], [[Blaisdell Makee]], Rex Holman und [[Lincoln Demyan]]), ''Tarzan'' (1967, u.a. mit [[Lloyd Haynes]]), ''Der Marshall von Cimarron'' (1967, u.a. mit [[Steve Ihnat]], [[Arthur Batanides]], [[Steven McEveety]] und [[Victor Tayback]]), ''Der Chef'' (1967/1969/1972/1973, u.a. mit [[Barbara Anderson]], [[Gene Lyons]], Ken Lynch, [[Dallas Mitchell]], [[Madlyn Rhue]], [[Janet MacLachlan]], [[Jason Wingreen]], [[John S. Ragin]], [[Ed Begley, Jr.]], [[Vince Howard]], [[Cliff Potts]] und [[Harvey Jason]]), ''High Chaparral'' (1968, u.a. mit [[Henry Darrow]] und [[Richard Evans]]), ''Twen-Police'' (1968, u.a. mit [[Clarence Williams III]], [[Tige Andrews]] und Hal Baylor), ''Lancer'' (1968, u.a. mit [[Lloyd Haynes]]), ''The Name of the Game'' (1970, u.a. mit [[Budd Albright]], Ken Lynch, [[Bill Quinn]] und [[Bill Zuckert]]), ''Bracken's World'' (1970, u.a. mit Madlyn Rhue und [[Warren Stevens]]), ''Medical Center'' (1970, u.a. mit [[James Daly]]), ''Columbo'' (1972, u.a. mit [[William Windom]], Jason Wingreen, [[George Sawaya]], [[Susan Howard]], [[Dean Stockwell]] und [[Don Keefer]]), ''Ein Sheriff in New York'' (1974, u.a. mit Ken Lynch), ''Police Story'' (1974/1975, u.a. mit [[Susan Oliver]], [[Don Marshall]], Mario Roccuzzo, Vince Howard, Bill Quinn, [[Peter Canon]], [[Davis Roberts]], [[Kenneth Washington]], und [[Robert Hooks]]) und ''Quincy'' (1977/1982, u.a. mit Garry Walberg, John S. Ragin, [[Robert Ito]] und [[Jorge Cervera Jr.]]).
Zu seinen Filmauftritten zählen u.a.: ''Schlucht des Verderbens'' (1957, u.a. mit [[Michael Dugan]]), ''Al Capone'' (1959, u.a. Nehemiah Persoff, [[Robert Gist]], [[Ron Soble]], [[Clegg Hoyt]], Roy Jenson und [[Barry Russo]]), ''Captain Newman'' (1963, u.a. mit [[Paul Carr]], [[Barry Atwater]], [[Cal Bolder]], [[Seamon Glass]], [[Steve Marlo]], [[Byron Morrow]] und [[Paul Sorensen]]), ''Die vier Söhne der Katie Elder'' (1965, u.a. mit [[John Wayne]], [[Dean Martin]] und [[Paul Fix]]), ''Leise Flüstern die Pistolen'' (1966, u.a. mit Dean Martin, [[Nancy Kovack]], [[Roger C. Carmel]], [[Robert Phillips]] und [[Chuck Hicks]]), ''Call to Danger'' (TV 1968, u.a. mit [[William Smithers]] und [[Laurel Goodwin]]), ''Herrscher der Insel'' (1970, u.a. mit [[Miko Mayama]], [[Keye Luke]] und [[Harry Townes]]), ''Die Millionen-Dollar-Ente'' (1971, u.a. mit [[Howard Culver]], [[Jack Perkins]] und [[Ed Reimers]]), ''Abrechnung in Gun Hill'' (1971, u.a. mit Paul Fix) und ''The Bastard'' (TV 1978, u.a. mit [[Kim Cattrall]], [[William Shatner]], [[John Colicos]], [[John de Lancie]], [[Ike Eisenmann]], Alex Henteloff und [[Ian Abercrombie]])